2-[(3aR,4S,6aS)-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]acetaldehyde | 662112-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-[(3aR,4S,6aS)-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 662112-07-4
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: ICCGWZNNUGCXFN-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3aR,4S,6aS)-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]acetaldehyde 在 jones reagent 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (1S,5R)-6-carbomethoxymethyl-2-oxabicyclo[3.3.0]-oct-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联的由甲硅烷基取代基激活的逆Diels-Alder-ene反应，对茉莉酸酯进行对映体控制。

  摘要：

  [反应：见正文]通过手性三环内酯，通过一种新型的串联串联的逆Diels-Alder-ene反应，建立了对映体控制的（-）-6-epi-cucurbate和（+）-茉莉酸甲酯的对映体合成。三甲基甲硅烷基取代基是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol036253p
• 作为产物：
  描述：

  [3aR(3aα,4α,5β,6aα)]-(-)-5-(苯甲酰氧基)六氢-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-4-甲醛 在 ruthenium trichloride 、 rhodium on alumina sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 碘苯二乙酸 、 水 、 氢气 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.75h， 生成 2-[(3aR,4S,6aS)-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (-)-表茉莉酸甲酯的简便合成

  摘要：

  摘要 从现成的 Corey 内酯醛 9 开始，已经实现了 (-)-甲基表茉莉酮酸酯 ent-1 的简短对映选择性合成。 主要特征包括 2,3-顺式二取代侧链的立体选择性安装通过二烯酸酯 8 的氢化和随后的一碳降解。

  DOI：

  10.1080/00397919708004999

文献信息

• Enantiocontrolled Synthesis of Jasmonates via Tandem Retro-Diels−Alder−Ene Reaction Activated by a Silyl Substituent
  作者：Katsufumi Suzuki、Kohei Inomata、Yasuyuki Endo

  DOI：10.1021/ol036253p

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] An enantiocontrolled synthesis of (-)-methyl 6-epi-cucurbate and (+)-methyl jasmonate was established from a chiral tricyclic lactone via a new type of tandem retro-Diels-Alder-ene reaction activated by a trimethysilyl substituent as the key step.

  [反应：见正文]通过手性三环内酯，通过一种新型的串联串联的逆Diels-Alder-ene反应，建立了对映体控制的（-）-6-epi-cucurbate和（+）-茉莉酸甲酯的对映体合成。三甲基甲硅烷基取代基是关键步骤。
• A Convenient Synthesis of (-)-Methyl Epijasmonate
  作者：Jong Sun U、Hyun Seok Park、Sandhya Gupta、Jin Kun Cha

  DOI：10.1080/00397919708004999

  日期：1997.9

  Abstract A short, enantioselective synthesis of (-)-methyl epi-jasmonate, ent-1, has been achieved starting from readily available Corey lactone aldehyde 9. The key features include the stereoselective installation of 2,3-cis-disubstituted side-chains by hydrogenation of dienoate 8 and subsequent one-carbon degradation.

  摘要 从现成的 Corey 内酯醛 9 开始，已经实现了 (-)-甲基表茉莉酮酸酯 ent-1 的简短对映选择性合成。 主要特征包括 2,3-顺式二取代侧链的立体选择性安装通过二烯酸酯 8 的氢化和随后的一碳降解。