4-methyl-N-(phenanthren-9-yl)benzenesulfonamide | 60883-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(phenanthren-9-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-phenanthren-9-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 60883-95-6
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂S
• 分子量: 347.437
• InChiKey: SZYFJPLKRCXGGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(phenanthren-9-yl)benzenesulfonamide 在 咪唑 、 正丁基锂 、 dichloro(2-picolinato)gold(III) 、 硫酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 naphtho[1,2-b]phenanthro[9,10-g][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  模块化两步访问 π-扩展萘啶系统——有机电子学的有效构建模块

  摘要：

  通过金催化，然后进行酸介导的缩合和原位脱磺化，实现了一种有效的模块化两步法来制备基于萘啶的多芳香族化合物。除了所有合成的 π 扩展系统的卤色行为外，一个示例在检测非质子溶剂中的质子时显示出出色的灵敏度，并允许在低μm区域进行定量分析。

  DOI：

  10.1002/anie.202114277
• 作为产物：
  描述：

  N-((9S*,10S*)-10-chloro-9,10-dihydrophenanthren-9-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到4-methyl-N-(phenanthren-9-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  多功能的无金属烯烃间氯胺化反应

  摘要：

  描述了使用氯胺-T和布朗斯台德酸的组合快速而有效地进行烯烃分子间氨基氯化反应的新反应条件。对氯胺-T进行简单质子化后，即可获得轻度和选择性氨基氯化的条件。另外，取决于是否使用化学计量的这种酸活化剂或乙酸，反应可以继续以形成两种可能的区域异构体中的任一种。该反应对所有不同种类的烯烃均有效。总共提供了50多个示例来说明此概念。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300880

文献信息

• Weitzberg, Moshe; Aizenshtat, Zeev; Blum, Jochanan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1513 - 1516
  作者：Weitzberg, Moshe、Aizenshtat, Zeev、Blum, Jochanan

  DOI：——

  日期：——
• WEITZBERG, M.;AIZENSHTAT, Z.;BLUM, J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 8, 1513-1516
  作者：WEITZBERG, M.、AIZENSHTAT, Z.、BLUM, J.

  DOI：——

  日期：——
• Shudo,K.; Okamoto,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1976, vol. 24, # 5, p. 1013 - 1015
  作者：Shudo,K.、Okamoto,K.

  DOI：——

  日期：——
• A Versatile Metal-Free Intermolecular Aminochlorination of Alkenes
  作者：Claudio Martínez、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/adsc.201300880

  日期：2014.1.13

  New reaction conditions for the rapid and productive intermolecular aminochlorination reaction of alkenes using a combination of chloramine‐T and a Brønstedt acid are described. Upon simple protonation of chloramine‐T, conditions for a mild and selective aminochlorination are obtained. In addition, the reaction can proceed to form either of the two possible regioisomers, depending on whether a stoichiometric

  描述了使用氯胺-T和布朗斯台德酸的组合快速而有效地进行烯烃分子间氨基氯化反应的新反应条件。对氯胺-T进行简单质子化后，即可获得轻度和选择性氨基氯化的条件。另外，取决于是否使用化学计量的这种酸活化剂或乙酸，反应可以继续以形成两种可能的区域异构体中的任一种。该反应对所有不同种类的烯烃均有效。总共提供了50多个示例来说明此概念。
• Modular Two‐Step Access to π‐Extended Naphthyridine Systems—Potent Building Blocks for Organic Electronics
  作者：Fabian Stuck、Martin C. Dietl、Maximilian Meißner、Finn Sebastian、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Petra Krämer、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.202114277

  日期：2022.1.21

  A potent modular two-step approach to naphthyridine-based polyaromatic compounds was achieved through gold catalysis followed by acid-mediated condensation and in situ desulfonation. Besides the halochromic behaviour of all synthesised π-extended systems, one example shows outstanding sensitivity in detecting protons in non-protic solvents and allows a quantitative analysis in the low μm area.

  通过金催化，然后进行酸介导的缩合和原位脱磺化，实现了一种有效的模块化两步法来制备基于萘啶的多芳香族化合物。除了所有合成的 π 扩展系统的卤色行为外，一个示例在检测非质子溶剂中的质子时显示出出色的灵敏度，并允许在低μm区域进行定量分析。