(+)-caran-5-one | 13899-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-caran-5-one
• 英文别名: 5-caranone；(+)-cis-Caranon-(5)；5-Oxo-cis-caran；(1R,4R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 13899-64-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: SZNCCBXBZGTOFA-FJXKBIBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-caran-5-one 在 盐酸 作用下， 生成 (+)-8-Chloro-cis-m-menthan-5-on
  参考文献：
  名称：

  萜烯的化学。第十一部分。（+）-顺式-caran-5-one光解的挥发性产物

  摘要：

  （+）的照射-顺-caran -5-酮在乙醚中，通过石英，得到下面的挥发性产物：（ - ） -顺式-米-menth -8-烯-5-酮，（ - ） -顺式-米-menthan-5-one，（–）- m -menth-3-en-5-one，（–）- cis - m -menthan- cis -5-ol，（–）- cis - m -menthan- trans -5-醇，和顺式-米-menth -8-烯顺-5-醇。在正己烷中，即使经过相当长时间的辐射，也只会形成三个酮；在苯中，（-）- m-menth-3-en-5-one是唯一的挥发性产品。

  DOI：

  10.1039/j39700001447
• 作为产物：
  描述：

  4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(+)-caran-5-one
  参考文献：
  名称：

  新的手性2,2'-联吡啶配体的合成及其在铜催化的不对称烯丙基氧化和环丙烷化中的应用。

  摘要：

  通过吡啶核的从头构建已经合成了一系列模块化联吡啶型配体1和3-9。这些配体的手性部分来自类异戊二烯手性库，即β-pine烯（10-> 1），3-烯基（14-> 3和5），2-烯基（28-> 4），分别是α-pine烯（43-> 6-8）和醋酸脱氢孕烯醇酮（48-> 9）。由这些配体和（TfO）（2）Cu（1 mol％）衍生的铜（I）配合物在用苯肼原位还原后表现出良好的对映选择性（高达82％ee）和异常高的反应速率（通常30分钟）在室温下）进行环烯烃的烯丙基氧化（52-> 53）。铜催化的环丙烷化的对映选择性<或= 76％，反式/顺式非对映选择性约为3：1至99：1（54-> 55 + 56）。

  DOI：

  10.1021/jo034179i

文献信息

• Oxidation of Cyclopropane Terpenoids with Ruthenium Tetraoxide.
  作者：Takahiro Kawai、Takashi Ooi、Takenori Kusumi

  DOI：10.1248/cpb.51.291

  日期：——

  Oxidation products of cyclopropanoid terpenes, (-)-carane (4), (+)-cyclosativene (5), laurinterol methyl ether (6), and thujopsane (7), with ruthenium tetraoxide were investigated.

  研究了环丙烷类萜烯，（-）-戊烷（4），（+）-环己烯（5），月桂醇甲基醚（6）和硫杂环庚烷（7）与四氧化钌的氧化产物。
• The chemistry of terpenes. Part III. Oxidative hydroboronation of car-2-, -3-, and -4-enes
  作者：W. Cocker、P. V. R. Shannon、P. A. Staniland

  DOI：10.1039/j39670000485

  日期：——

  The products of oxidative hydroboronation of car-2-, -3-, and -4-enes have been investigated and their configurations established.

  已经研究了car-2-，-3-和-4-烯的氧化氢硼化产物，并确定了它们的构型。
• Alkyl Cyclopropyl Ketones in Catalytic Formal [3 + 2] Cycloadditions: The Role of SmI2 Catalyst Stabilization
  作者：Jack I. Mansell、Song Yu、Muze Li、Emma Pye、Chaofan Yin、Frédéric Beltran、James A. Rossi-Ashton、Ciro Romano、Nikolas Kaltsoyannis、David J. Procter

  DOI：10.1021/jacs.4c03073

  日期：2024.5.8

  the use of SmI2 as a catalyst in combination with substoichiometric amounts of Sm0; the latter likely acting to prevent catalyst deactivation by returning SmIII to the catalytic cycle. In the absence of Sm0, background degradation of the SmI2 catalyst can outrun product formation. For the most recalcitrant alkyl cyclopropyl ketones, catalysis is “switched-on” using these new robust conditions, and otherwise

  烷基环丙基酮作为多功能底物引入烯烃和炔烃以及以前未开发的烯烃伴侣进行催化形式 [3 + 2] 环加成反应，可高效提供复杂的、富含 sp3 的产品。有效利用这种相对不反应性的新底物类别的关键是使用 SmI2 作为催化剂与亚化学计量量的 Sm0 结合使用;后者可能通过将 SmIII 返回到催化循环来防止催化剂失活。在没有 Sm0 的情况下， 催化剂的背景降解会超过产物的形成。对于最顽固的烷基环丙基酮，利用这些新的稳健条件“启动”催化，从而提供其他无法获得的产品。实验和计算研究相结合的研究已被用于识别和探测烷基环丙基酮之间的反应趋势，包括更复杂的双环烷基环丙基酮，它们与各种伙伴快速反应，得到复杂的产物。除了在新兴的催化领域中将烷基环丙基酮确立为一种新的底物类别外，我们的研究还为 催化的新兴领域提供了重要的机理见解和稳健、实用的方法。
• Modular pyridine-type P , N -ligands derived from monoterpenes: application in asymmetric Heck addition
  作者：Andrei V Malkov、Marco Bella、Irena G Stará、Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00369-0

  日期：2001.4

  Novel (diphenylphosphinophenyl)pyridine ligands (+)-8, (+)-15, (-)-21, and (-)-26 were synthesized from (-)-beta -pinene, (+)-3-carene, (+)-2-carene, and (-)-alpha -pinene, respectively, via Krohnke annulation as the key step, and shown to effect less than or equal to 88% ee in Heck addition (27 --> 28). Ligands (+)-15 and (-)-21 are quasi-enantiomeric; ligands 8 and 26 can be prepared in both enantiomeric forms from (+)- and (-)-enantiomers of alpha- and beta -pinene, respectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.