(1R,3R,4R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl 4-methylbenzenesulfonate | 5208-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R,4R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (-)-cis-caran-trans-4-ol tosylate；(-)-trans-4-caranyl tosylate；(-)-4-isocaranyl tosylate；(-)-isocaran-4-yl 4-methylbenzenenesulfonate；toluene-4-sulfonic acid-((1S,3R,4R)-caran-4-yl ester)；Toluol-4-sulfonsaeure-((1S,3R,4R)-caran-4-ylester)；[(1R,3R,4R,6S)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[4.1.0]heptanyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 5208-43-5；15372-20-0；54831-62-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃S
• 分子量: 308.442
• InChiKey: YERSWUIRVUKCSU-SLBVQIDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydroxide 、 selenium 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(+)-bis(cis-4-caranyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  新型旋光萜烯二烷基二硒化物的合成与反应

  摘要：

  发现二硒化钠与光学活性的甲苯磺酸烷基酯或氯化物的反应是合成光学活性二烷基二硒化物的有用方法。已经获得衍生自薄荷烷、卡拉烷、蒎烷和冰片烷系统的旋光单萜二硒化物。已经研究了所得二硒化物的萜烯片段对甲氧基硒化产物的非对映体过量的影响。对于 (-)-二异松香叶二硒化物观察到甲氧基硒化的最佳结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600044
• 作为产物：
  描述：

  [1R-(1alpha,4beta,6beta)]-4,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷-3-酮 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 (1R,3R,4R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Kuczynski; Chabudzinski, Roczniki Chemii, 1958, vol. 32, p. 49,55

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antioxidant Activity of New Neomenthyl and Caranyl Thiotriazoles
  作者：Yu. V. Gyrdymova、D. V. Sudarikov、O. G. Shevchenko、S. A. Rubtsova、P. A. Slepukhin、S. A. Patov、F. A. Lakhvich、F. S. Pashkovskii、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/s10600-018-2504-y

  日期：2018.9

  New neomenthyl and caranyl thiotriazoles were synthesized in up to 80% yields. Studies of the antioxidant and membrane-protective activity of the synthesized compounds in vitro showed that sulfides with a carane moiety were more active than analogs with a neomenthane substituent.

  新的新薄荷基和卡拉基硫噻唑以高达80%的产率合成。体外对合成化合物的抗氧化和膜保护活性研究表明，含有卡拉基结构的硫化物比含有新薄荷取代基的类似物更具活性。
• Terpenyl Selenides: Synthesis and Application in Asymmetric Epoxidation
  作者：Anna Banach、Jacek Ścianowski、Magdalena Uzarewicz-Baig、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1002/ejoc.201500211

  日期：2015.6

  Synthesis of terpenyl selenides derived from limonene, menthol, caranol, and myrtanol is described. Three methodologies for the synthesis of terpenyl selenonium salts are compared. The results of selenium-mediated epoxidation through the use of isoselenocineole derived from limonene and methyl terpenyl, phenyl terpenyl, diterpenyl selenides, and selenonium salts are presented. The influence of solvent

  描述了从柠檬烯、薄荷醇、caranol 和 myrtanol 衍生的萜基硒化物的合成。比较了合成萜基硒盐的三种方法。介绍了通过使用衍生自苎烯和甲基萜烯、苯基萜烯、二萜硒化物和硒盐的异硒油烯进行硒介导的环氧化反应的结果。讨论了溶剂、抗衡阴离子和硒盐的非对映体纯度对环氧化反应的对映选择性的影响。
• The Use of Sulfides Derived from Carane, <i>P</i>-Menthane, Pinane, and Bornane in the Synthesis of Optically Active Epoxides
  作者：Anna Banach、Jacek Ścianowski、Piotr Ozimek

  DOI：10.1080/10426507.2013.819867

  日期：2014.1.1

  Abstract Convenient routes for the synthesis of optically active methyl, phenyl, and dimonoterpenyl sulfides derived from carane, p-menthane, pinane, and bornane were developed. Methyl and dimonoterpenyl sulfides have been obtained by the reaction of the corresponding monoterpene thiolates with methyl iodide or monoterpene tosylates. The reactions of monoterpene tosylates with sodium benzenethiolate

  摘要 开发了合成来自卡拉烷、对薄荷烷、蒎烷和冰片烷的光学活性甲基、苯基和二单萜基硫化物的便捷路线。通过相应的单萜硫醇盐与甲基碘或单萜甲苯磺酸盐的反应，已获得甲基和二单萜基硫化物。甲苯磺酸单萜与苯硫醇钠反应得到相应的苯基单萜硫化物。这些硫化物用于硫叶立德介导的反应以产生环氧化物。对于手性环氧化物的对映选择性合成，观察到高达 99:1 的良好非对映选择性和低至中等的对映选择性。图形概要
• New diphenyl diselenides o-substituted by an O(S,Se)-caranyl skeleton – synthesis and application in asymmetric reactions
  作者：Jacek Ścianowski、Agata J. Pacuła、Mariola Zielińska-Błajet、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1039/c6nj00487c

  日期：——

  A convenient methodology for the synthesis of optically active diselenides and selenides functionalized with terpenyl moieties and their applications in the selenenylation of alkenes, and Tsuji–Trost and Henry reactions are presented.

  介绍了一种方便的合成光学活性二硒化物和用萜基部分官能化的硒化物的方法及其在烯烃的硒化以及辻-特罗斯特和亨利反应中的应用。
• The chemistry of terpenes. Part II. The physical properties of some cis–trans substituted cyclohexanes
  作者：W. Cocker、P. V. R. Shannon、P. A. Staniland

  DOI：10.1039/j39660000946

  日期：——

  The preparation of the six racemic forms of menthane is described and their n.m.r. spectra discussed. Specific chemical routes to (–)-cis- and (+)-trans-carane are described; the properties of these isomers can be explained by their stereochemistry.

  描述了六种外消旋形式的薄荷烷的制备，并讨论了其核磁共振光谱。描述了生成（-）-顺式-和（+）-反式-烷的具体化学路线；这些异构体的性质可以通过其立体化学来解释。