4-methoxyphenyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1140963-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6S)-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 1140963-94-5
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: NGESKCVNSZIQCP-AMHVUCMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The strategic use of para-quinone methides to access synthetically challenging and chemoselective α,α′-diarylmethyl N-glycosides from unprotected carbohydrate amines

  摘要：

  一种实用的途径，通过Sc(OTf)₃催化的1,6-不保护氨基糖与p-QMs的α，α'-二芳基甲基N-糖苷的合成挑战和化学选择性的途径。

  DOI：

  10.1039/d0ob00039f
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 溴甲苯 在 二正丁基氧化锡 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到4-methoxyphenyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the heptasaccharide repeating unit of the iron-binding exopolysaccharide secreted by Klebsiella oxytoca BAS-10

  摘要：

  The first total synthesis of a heptasaccharide found in the iron-binding exopolysaccharide produced by Klebsiella oxytoca BAS-10 has been achieved in excellent yield using a block synthetic strategy. A trisaccharide glycosyl donor was stereoselectively coupled with a tetrasaccharide glycosyl acceptor using the trichloroacetimidate activation procedure. The yields and stereo outcome were excellent in each step of glycosylation. A late stage oxidation protocol was adopted for the oxidation of the primary hydroxyl group to the carboxylic functionality while keeping a secondary hydroxyl group unaffected. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.009

文献信息

• Influence of Functional Groups towards the β-Selective Glycosylation of 2-Azido-2-deoxy Glycosyl Thioglycosides
  作者：Arin Gucchait、Monalisa Kundu、Tapasi Manna、Pradip Shit、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1002/ejoc.202000392

  日期：2020.6.23

  A detailed study is reported on the influence of the functional groups present in the glycosyl donor towards the stereoselective glycosylation of 2‐azido‐2‐deoxy sugar thioglycosides under the N ‐iodosuccinimide (NIS) and TfOH mediated glycosylation conditions.

  据报道，在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和TfOH介导的糖基化条件下，糖基供体中存在的官能团对2-叠氮基-2-脱氧糖硫糖苷的立体选择性糖基化的影响已进行了详细研究。
• Influence of remote functional groups towards the formation of 1,2-<i>cis</i> glycosides: special emphasis on β-mannosylation
  作者：Arin Gucchait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1039/c9ob00670b

  日期：——

  The influence of remote functional groups for the stereoselective formation of 1,2-cis glycosides and β-mannosides is reported.

  远程官能团对1,2-cis葡萄糖苷和β-甘露苷的立体选择性形成的影响已被报道。
• Facile synthesis of the pentasaccharide repeating unit of the cell wall O-antigen of Escherichia coli 19ab
  作者：Tamashree Ghosh、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.carres.2012.09.005

  日期：2012.11

  A straightforward synthesis of the pentasaccharide with all alpha-linked glycosyl linkages corresponding to the cell wall O-antigen of Escherichia coli 19ab has been achieved in excellent yield using sequential glycosylations of monosaccharide intermediates. The structure of the target compound and its synthetic intermediates were unambiguously characterized using their spectral analysis. A generalized

  使用单糖中间体的连续糖基化，已经以优异的产率实现了具有与大肠杆菌19ab的细胞壁O-抗原相对应的所有α-连接的糖基键的五糖的直接合成。目标化合物及其合成中间体的结构通过光谱分析得到明确表征。在所有糖基化中都使用了通用的糖基化条件，并且在目标化合物的合成过程中涉及最少数量的保护基操纵。
• 4,5-Dioxo-imidazolinium Cation-Promoted α-Selective Dehydrative Glycosylation of 2-Deoxy- and 2,6-Dideoxy Sugars
  作者：Javed、Ashwani Tiwari、Zanjila Azeem、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02650

  日期：2022.3.4

  cation activation strategy for dehydrative glycosylation reactions employing the readily available and economical geminal dichloroimidazolidinediones (DCIDs) that promotes the glycosylation between 2-deoxy- and 2,6-dideoxy-sugar hemiacetals with various acceptors in good yields and high α-selectivity. This research not only provides a mild and efficient alternative approach for stereoselective dehydrative

  在此，我们报告了 4,5-二氧代-咪唑啉阳离子活化策略在脱水糖基化反应中的巨大潜力，该策略采用易于获得且经济的孪生二氯咪唑烷二酮 (DCID)，可促进 2-脱氧和 2,6-二脱氧-之间的糖基化。糖半缩醛具有多种受体，产率高，α-选择性高。该研究不仅为立体选择性脱水糖基化提供了一种温和有效的替代方法，而且还扩展了二氯咪唑烷二酮作为糖科学领域的新型促进剂。
• Chimeric oligosaccharide conjugate induces opsonic antibodies against <i>Streptococcus pneumoniae</i> serotypes 19A and 19F
  作者：Someswara Rao Sanapala、Bruna M. S. Seco、Ju Yuel Baek、Shahid I. Awan、Claney L. Pereira、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/d0sc02230f

  日期：——

  Streptococcus pneumoniae 19A (ST19A) and 19F (ST19F) are among the prevalent serotypes causing pneumococcal disease worldwide even after introduction of a 13-valent pneumococcal conjugate vaccine (PCV13). Synthetic glycoconjugate vaccines have defined chemical structures rather than isolated polysaccharide mixtures utilized in marketed vaccines. Ideally, a minimal number of synthetic antigens would

  肺炎链球菌即使在引入13价肺炎球菌结合疫苗（PCV13）之后，19A（ST19A）和19F（ST19F）仍是导致全世界肺炎球菌疾病的流行血清型。合成糖缀合物疫苗具有确定的化学结构，而不是市售疫苗中使用的分离的多糖混合物。理想地，最少数量的合成抗原将覆盖尽可能多的细菌血清型，以降低商品成本并使对载体蛋白的反应降至最低。为了证明嵌合寡糖抗原可以诱导针对多种血清型的保护性免疫应答，我们合成了一种嵌合抗原（ST19AF），该抗原分别由ST19A和ST19F荚膜多糖的重复单元组成。制备仅代表ST19A和ST19F的合成聚糖表位用于比较。含有嵌合抗原ST19AF的半合成糖缀合物诱导了高抗体滴度，能够识别兔中来自ST19A和ST19F的天然CPS。抗体能够杀死两种肺炎球菌。嵌合抗原是诱导针对多种细菌血清型的免疫应答的有吸引力的手段。