4-methoxyphenyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 870543-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: p-methoxyphenyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside；4-Methoxyphenyl 4-O-benzyl-alpha-L-rhamnopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6S)-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methyl-5-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 870543-47-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: TZDKQWKLZBRMOH-WUTPFUBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-fluorenylmethoxycarbonyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽芽孢杆菌孢子表面五糖的合成

  摘要：

  在炭疽芽孢杆菌孢子表面蛋白 BclA 上发现的五糖 1 的类似物 2 是通过 (3+2) 糖基化方法合成的。提出了 3-linked α-rhamnose 的强大构建模块。苯甲酸酯基团用于确保鼠李糖单元的 α 选择性。用三丁基氢化锡进行自由基引发的还原被证明能够将 NHTCA 基团转化为乙酰化胺以及将叠氮基转化为游离胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601082
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-methoxyphenyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌K-12中与O抗原重复单元有关的四糖的合成

  摘要：

  以其辛基糖苷的形式报道了从大肠杆菌K-12合成与O-抗原的重复单元有关的四糖。1,2-顺式糖苷键的合成已通过使用NIS结合H（2）SO（4）-二氧化硅来完成，并且被发现具有立体选择性和生产性。合成的四糖将用作半乳糖呋喃糖基转移酶WbbI的底物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.09.026

文献信息

• Progress toward developing a carbohydrate-conjugate vaccine against Clostridium difficile ribotype 027: synthesis of the cell-surface polysaccharide PS-I repeating unit
  作者：Christopher E. Martin、Markus W. Weishaupt、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/c1cc13614c

  日期：——

  Clostridium difficile strain ribotype 027 is a hypervirulent pathogen that is responsible for recent, severe outbreaks of serious nosocomial infections. As a foundation for the development of a preventative carbohydrate-based vaccine, we have synthesized a pentasaccharide cell wall repeating unit from PS-I unique to this strain, by the linear assembly of four monosaccharide building blocks.

  克劳斯特里迪姆·迪菲西尔株核糖型027是一种高度毒力病原体，导致了最近严重的医院感染暴发。作为开发基于碳水化合物的预防性疫苗的基础，我们通过对四种单糖构件进行线性组合，合成了该株特有的PS-I五糖细胞壁重复单元。
• [EN] OLIGOSACCHARIDES AND OLIGOSACCHARIDE-PROTEIN CONJUGATES DERIVED FROM CLOSTRIDIUM DIFFICILE POLYSACCARIDE PS-I, METHODS OF SYNTHESIS AND USES THEREOF, IN PARTICULAR AS VACCINES AND DIAGNOSTIC TOOLS<br/>[FR] OLIGOSACCHARIDES ET CONJUGUÉS D'OLIGOSACCHARIDES-PROTÉINES PROVENANT DE POLYSACCARIDES PS-I DE CLOSTRIDIUM DIFFICILE, LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET D'UTILISATION, EN PARTICULIER EN TANT QUE VACCINS ET OUTILS DE DIAGNOSTIC
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2013017254A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The invention relates to a synthetic oligosaccharide representing part of the repeating unit of the Clostridium difficile glycopolymer PS-I and having the sequence of the pentasaccharide a-L-Rhap- ( 1→3 ) -β-D-Glcp- ( 1→4 ) - [a-L-Rhap- ( 1→3 ] -a-D-Glcp- ( 1→2 ) -a-D-Glcp or a synthetic fragment or derivative thereof. Preferably, the claimed synthetic oligosaccharide bears at least one linker L for conjugation to a carrier protein or for immobilization on a surface. Further aspects of the invention relate to advantageous methods for synthesizing said synthetic oligosaccharide and oligosaccharide-protein conjugate as well as to uses thereof, in particular as vaccines and diagnostic tools.

  该发明涉及一种合成的寡糖，代表Clostridium difficile糖聚合物PS-I的重复单元的一部分，并具有五糖基序列a-L-Rhap-（1→3）-β-D-Glcp-（1→4）-[a-L-Rhap-（1→3]-a-D-Glcp-（1→2）-a-D-Glcp或其合成片段或衍生物。优选，所述的合成寡糖至少带有一个连接子L，用于与载体蛋白共轭或固定在表面上。该发明的进一步方面涉及有利的合成所述合成寡糖和寡糖-蛋白共轭的方法，以及它们的用途，特别是作为疫苗和诊断工具。
• Oligosaccharides and oligosaccharides-protein conjugates derived from clostridium difficile polysaccharide PS-I, methods of synthesis and uses thereof, in particular as vaccines and diagnostic tools
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2554549A1

  公开（公告）日：2013-02-06

  The invention relates to a synthetic oligosaccharide representing part of the repeating unit of the Clostridium difficile glycopolymer PS-I and having the sequence of the pentasaccharide α-L-Rhap-(1→3)-β-D-Glcp-(1→4)-[α-L-Rhap-(1→3)]-α-D-Glcp-(1→2)-α-D-Glcp or a synthetic fragment or derivative thereof. Preferably, the claimed synthetic oligosaccharide bears at least one linker L for conjugation to a carrier protein or for immobilization on a surface. Further aspects of the invention relate to advantageous methods for synthesizing said synthetic oligosaccharide and oligosaccharide-protein conjugate as well as to uses thereof, in particular as vaccines and diagnostic tools. A preferred method for synthesizing the pentasaccharide is shown below.

  该发明涉及一种合成的寡糖，代表Clostridium difficile糖聚合物PS-I的重复单元的一部分，并具有五糖基序列α-L-Rhap-(1→3)-β-D-Glcp-(1→4)-[α-L-Rhap-(1→3)]-α-D-Glcp-(1→2)-α-D-Glcp或其合成片段或衍生物。优选，所述的合成寡糖至少带有一个连接体L，用于与载体蛋白结合或在表面上固定。该发明的其他方面涉及有利的合成所述合成寡糖和寡糖-蛋白共轭物的方法，以及它们的用途，特别是作为疫苗和诊断工具。下面显示了一种合成五糖基的首选方法。
• Synthesis of a tetrasaccharide related to the O-antigen from Azospirillum lipoferum SR65
  作者：Prashant Ranjan Verma、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.carres.2009.11.024

  日期：2010.2

  lipoferum SR65 has been accomplished through suitable protecting group manipulations and stereoselective glycosylation starting from commercially available L-rhamnose and D-glucose. The target oligosaccharide in the form of its p-methoxyphenyl glycoside is suitable for further glycoconjugate formation via selective cleavage of the OMP glycoside. Plant growth-promoting bacteria (PGPB) of genus Azospirillum

  通过从商业上可获得的L-鼠李糖和D-葡萄糖开始的合适的保护基团操纵和立体选择性糖基化，已经完成了从脂杆螺旋藻SR65分离的LPS的四糖重复单元的精确合成。对-甲氧基苯基糖苷形式的目标寡糖适合通过OMP糖苷的选择性切割进一步形成糖缀合物。固氮螺菌属的植物生长促进细菌（PGPB）在植物的生长和发育中起着重要的作用。植物的根与微生物之间的相互作用受细胞表面碳水化合物聚合物（CPS，LPS等）支配。本基于合成的研究阐明了植物与微生物相互作用和未来生物肥料设计的各个方面。
• Antibodies for the detection of Bacillus anthracis and vaccine against B. anthracis infections
  申请人：Eth Zurich

  公开号：US07901687B2

  公开（公告）日：2011-03-08

  The present invention relates to conjugates of oligosaccharides of formula 1, wherein R is a linker to a carrier protein and optionally comprises up to three further saccharides, 5 and which are useful for vaccination, methods of synthesis of such conjugates, antibodies against this antigen, hybridoma producing monoclonal antibodies against this antigen, assays using these antibodies for the detection of B. anthracis spores and kits comprising these antibodies, and a vaccine for the prevention of B. anthracis infection comprising the conjugates of oligosaccharides of formula 1. Monoclonal antibodies 10 according to the invention selectively bind to B. anthracis, but not to related bacteria such as B. subtilis, B. cereus and other bacteria of this group such as B. thuringiensis.

  本发明涉及公式1的寡糖结合物，其中R是链接到载体蛋白的连接物，可选地包含多达三个进一步的糖分子，用于疫苗接种，合成这些结合物的方法，针对该抗原的抗体，产生单克隆抗体的杂交瘤，使用这些抗体进行B. anthracis孢子检测的测定和包含这些抗体的试剂盒，以及由公式1的寡糖结合物组成的B. anthracis感染预防疫苗。根据本发明，单克隆抗体选择性地结合B. anthracis，而不结合相关细菌，如B. subtilis，B. cereus和该群细菌的其他细菌，如B. thuringiensis。