p-methoxyphenyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1414867-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Bn(-3)[Bn(-4)]Rha(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Rha(a)-O-Ph(4-OMe)；(2S,3R,4S,5S,6S)-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 1414867-64-3
• 化学式: C₄₇H₅₂O₁₀
• 分子量: 776.924
• InChiKey: UQUILRTXSSYEND-ZZCNMTFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 perchloric acid supported over silica 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 p-methoxyphenyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌19ab细胞壁O抗原五糖重复单元的简便合成。

  摘要：

  使用单糖中间体的连续糖基化，已经以优异的产率实现了具有与大肠杆菌19ab的细胞壁O-抗原相对应的所有α-连接的糖基键的五糖的直接合成。目标化合物及其合成中间体的结构通过光谱分析得到明确表征。在所有糖基化中都使用了通用的糖基化条件，并且在目标化合物的合成过程中涉及最少数量的保护基操纵。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.09.005
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 perchloric acid supported over silica 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 p-methoxyphenyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌19ab细胞壁O抗原五糖重复单元的简便合成。

  摘要：

  使用单糖中间体的连续糖基化，已经以优异的产率实现了具有与大肠杆菌19ab的细胞壁O-抗原相对应的所有α-连接的糖基键的五糖的直接合成。目标化合物及其合成中间体的结构通过光谱分析得到明确表征。在所有糖基化中都使用了通用的糖基化条件，并且在目标化合物的合成过程中涉及最少数量的保护基操纵。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.09.005

文献信息

• Convergent synthesis of the hexasaccharide related to the repeating unit of the O-antigen from E. coli O120
  作者：Darshita Budhadev、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c5ra20363e

  日期：——

  The hexasaccharide repeating unit of the O-antigen from E. coli O120 has been synthesized in the form of its 4-methoxyphenyl glycoside by a convergent [2 + 4] strategy.

  大肠杆菌O120的O-抗原的六糖重复单元已通过收敛[2 + 4]策略合成为其4-甲氧基苯基糖苷的形式。

• Chemical synthesis of the pentasaccharide related to the repeating unit of the O-antigen of Enterobacter cloacae G2277
  作者：Darshita Budhadev、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.095

  日期：2015.9

  accomplished in the form of its 4-methoxyphenyl glycoside. The unique pentasaccharide, →2)-α-l-Rhap-(1→2)-α-l-Rhap-(1→2)-α-l-Rhap-(1→4)-α-d-GalpA-(1→3)-α-d-GlcpNAc-(1→, was assembled by a [3+2] convergent approach as well as a sequential assembly of five rationally protected monosaccharide building blocks. In the convergent approach, α-d-Galp-(1→3)-α-d-GlcpNAc disaccharide was synthesized with a potential site

  已经以其4-甲氧基苯基糖苷的形式完成了与阴沟肠杆菌G2277的O-抗原相关的五糖的实用，高效的全合成，这是医院内感染的病原体。独特的五糖→2）-α - l- Rha p-（1→2）-α - l- Rha p-（1→2）-α -1 - Rha p-（1→4）-α - d -Gal p A-（1→3）-α - d -Glc p NAc-（1→）通过[3 + 2]会聚方法组装，并依次组装了五个受合理保护的单糖结构单元。收敛法，α- d-Gal p - （1→3）-α- d -Glc p NAc中二糖用潜在位点的合成的糖醛酸和α-升-RHA p - （1→2）-α-升-RHA p -将（1→2）-α- 1- Rha p三糖三氯乙酰亚氨酸酯糖基化，以良好的产率形成被保护的五糖。TEMPO介导的半乳糖部分的6-OH的后期氧化产生了特征性的糖醛酸。最后，整体脱保护得到目标五糖。在目标五糖衍生物的产率方面，发现两种策略都同样有效。
• Linear synthesis and conformational analysis of the pentasaccharide repeating unit of the cell wall O-antigen of Escherichia coli O13
  作者：Abhishek Santra、Anshupriya Si、Rajiv Kumar Kar、Anirban Bhunia、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.carres.2014.03.012

  日期：2014.6

  Synthesis of the pentasaccharide repeating unit of the O-antigen of Escherichia coli O13 strain has been achieved using a straightforward linear synthetic strategy. Similar reaction conditions have been used for all glycosylations as well as protective group manipulations. All intermediate steps are high yielding and the glycosylation steps are stereoselective. The synthesized pentasaccharide was subjected to conformational analysis using 2D ROESY NMR spectral analysis and molecular dynamics (MD) simulation to get detailed information on conformation of the molecule in aqueous solution. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile synthesis of the pentasaccharide repeating unit of the cell wall O-antigen of Escherichia coli 19ab
  作者：Tamashree Ghosh、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.carres.2012.09.005

  日期：2012.11

  A straightforward synthesis of the pentasaccharide with all alpha-linked glycosyl linkages corresponding to the cell wall O-antigen of Escherichia coli 19ab has been achieved in excellent yield using sequential glycosylations of monosaccharide intermediates. The structure of the target compound and its synthetic intermediates were unambiguously characterized using their spectral analysis. A generalized

  使用单糖中间体的连续糖基化，已经以优异的产率实现了具有与大肠杆菌19ab的细胞壁O-抗原相对应的所有α-连接的糖基键的五糖的直接合成。目标化合物及其合成中间体的结构通过光谱分析得到明确表征。在所有糖基化中都使用了通用的糖基化条件，并且在目标化合物的合成过程中涉及最少数量的保护基操纵。