p-methoxyphenyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1414867-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Bn(-3)[Bn(-4)]Rha(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Rha(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Rha(a)-O-Ph(4-OMe)；(2S,3R,4S,5S,6S)-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 1414867-66-5
• 化学式: C₆₇H₇₄O₁₄
• 分子量: 1103.32
• InChiKey: VWVRQYKSCTVKHL-TXLHYUQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 perchloric acid supported over silica 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到p-methoxyphenyl (3-O-acetyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌19ab细胞壁O抗原五糖重复单元的简便合成。

  摘要：

  使用单糖中间体的连续糖基化，已经以优异的产率实现了具有与大肠杆菌19ab的细胞壁O-抗原相对应的所有α-连接的糖基键的五糖的直接合成。目标化合物及其合成中间体的结构通过光谱分析得到明确表征。在所有糖基化中都使用了通用的糖基化条件，并且在目标化合物的合成过程中涉及最少数量的保护基操纵。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.09.005
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 perchloric acid supported over silica 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 p-methoxyphenyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌19ab细胞壁O抗原五糖重复单元的简便合成。

  摘要：

  使用单糖中间体的连续糖基化，已经以优异的产率实现了具有与大肠杆菌19ab的细胞壁O-抗原相对应的所有α-连接的糖基键的五糖的直接合成。目标化合物及其合成中间体的结构通过光谱分析得到明确表征。在所有糖基化中都使用了通用的糖基化条件，并且在目标化合物的合成过程中涉及最少数量的保护基操纵。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.09.005

文献信息

• Facile synthesis of the pentasaccharide repeating unit of the cell wall O-antigen of Escherichia coli 19ab
  作者：Tamashree Ghosh、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.carres.2012.09.005

  日期：2012.11

  A straightforward synthesis of the pentasaccharide with all alpha-linked glycosyl linkages corresponding to the cell wall O-antigen of Escherichia coli 19ab has been achieved in excellent yield using sequential glycosylations of monosaccharide intermediates. The structure of the target compound and its synthetic intermediates were unambiguously characterized using their spectral analysis. A generalized

  使用单糖中间体的连续糖基化，已经以优异的产率实现了具有与大肠杆菌19ab的细胞壁O-抗原相对应的所有α-连接的糖基键的五糖的直接合成。目标化合物及其合成中间体的结构通过光谱分析得到明确表征。在所有糖基化中都使用了通用的糖基化条件，并且在目标化合物的合成过程中涉及最少数量的保护基操纵。