(E)-ethyl 3-phenoxy-3-phenylacrylate | 1086229-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-phenoxy-3-phenylacrylate
• CAS: 1086229-55-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: RQEYFUZHFVSQAH-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-phenoxy-3-phenylacrylate 在 sodium tetrahydroborate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C₂₄H₂₁O₃P 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 cis-4-hydroxyflavan
  参考文献：
  名称：

  使用混合配体策略最大限度地减少RhI催化β-芳氧基丙烯酸不对称加氢中的芳氧基消除

  摘要：

  使用基于容易获得的手性单齿仲氧化膦（SPO）和非手性单齿膦配体作为催化剂的Rh I-络合物，实现了具有挑战性的β-芳氧基丙烯酸高效不对称氢化的第一个例子。在大多数情况下，对多种手性β-芳氧基丙酸具有优异的对映选择性（92-> 99％ee），而芳氧基的消除则很少。通过简单的合成操作，容易将所得产物转化为生物活性化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201503229
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸乙酯 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-ethyl 3-phenoxy-3-phenylacrylate 、 (Z)-ethyl 3-phenoxy-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化串联氧化偶联和环化：构建多取代苯并呋喃的有效方法

  摘要：

  FeCl(3) x 6 H(2)O 和二叔丁基过氧化物的组合为从简单酚 1 和 β-酮酯 2 的反应构建多取代苯并呋喃 3 提供了一种新颖有效的方法，它们是预计会在著名的 Pechmann 缩合中产生香豆素。多种酚类与 β-酮酯反应，以中等至极好的收率提供一系列苯并呋喃产品。产品 3k 的 X 射线分子结构证明了区域特异性环化。FeCl(3) 的水合物对于实现当前的转变至关重要。动力学同位素效应 (KIE) 实验通过竞争实验进行，显示 ak(H)/k(D) = 1.0 +/- 0.1。动力学同位素效应表明芳族 CH 键的裂解不参与本转化的速率决定步骤。此外，结果清楚地证明了铁催化剂的二分催化行为，铁催化剂在氧化偶联步骤中是过渡金属催化剂，在缩合步骤中是路易斯酸。在反应条件下合成可能的中间体5并转化为所需的苯并呋喃3a。提出了形成苯并呋喃 3 的初步机制。在反应条件下合成可能的中间体5并转化

  DOI：

  10.1021/ja907568j