(E)-3-phenoxy-3-phenylacrylic acid | 6948-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenoxy-3-phenylacrylic acid
• 英文别名: (E)-3-phenoxy-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 6948-54-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: VMGGXOBTMCEDFQ-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenoxy-3-phenylacrylic acid 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C₂₄H₂₁O₃P 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 普罗帕酮杂质H(EP/BP/USP)
  参考文献：
  名称：

  使用混合配体策略最大限度地减少RhI催化β-芳氧基丙烯酸不对称加氢中的芳氧基消除

  摘要：

  使用基于容易获得的手性单齿仲氧化膦（SPO）和非手性单齿膦配体作为催化剂的Rh I-络合物，实现了具有挑战性的β-芳氧基丙烯酸高效不对称氢化的第一个例子。在大多数情况下，对多种手性β-芳氧基丙酸具有优异的对映选择性（92-> 99％ee），而芳氧基的消除则很少。通过简单的合成操作，容易将所得产物转化为生物活性化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201503229
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-phenoxy-3-phenylacrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-phenoxy-3-phenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用混合配体策略最大限度地减少RhI催化β-芳氧基丙烯酸不对称加氢中的芳氧基消除

  摘要：

  使用基于容易获得的手性单齿仲氧化膦（SPO）和非手性单齿膦配体作为催化剂的Rh I-络合物，实现了具有挑战性的β-芳氧基丙烯酸高效不对称氢化的第一个例子。在大多数情况下，对多种手性β-芳氧基丙酸具有优异的对映选择性（92-> 99％ee），而芳氧基的消除则很少。通过简单的合成操作，容易将所得产物转化为生物活性化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201503229

文献信息

• Minimizing Aryloxy Elimination in Rh ^I ‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β‐Aryloxyacrylic Acids using a Mixed‐Ligand Strategy
  作者：Yang Li、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.201503229

  日期：2015.11.9

  The first example of efficient asymmetric hydrogenation of challenging β‐aryloxyacrylic acids was realized using a RhI‐complex based on the heterocombination of a readily available chiral monodentate secondary phosphine oxide (SPO) and an achiral monodentate phosphine ligand as the catalyst. Excellent enantioselectivities (92–>99 % ee) were achieved for a wide variety of chiral β‐aryloxypropionic acids

  使用基于容易获得的手性单齿仲氧化膦（SPO）和非手性单齿膦配体作为催化剂的Rh I-络合物，实现了具有挑战性的β-芳氧基丙烯酸高效不对称氢化的第一个例子。在大多数情况下，对多种手性β-芳氧基丙酸具有优异的对映选择性（92-> 99％ee），而芳氧基的消除则很少。通过简单的合成操作，容易将所得产物转化为生物活性化合物。