(R)-1-acetylmercapto-4,5-O,O-cyclohexlidendioxy-2-(E)-pentene | 112980-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-acetylmercapto-4,5-O,O-cyclohexlidendioxy-2-(E)-pentene
• 英文别名: S-[(E)-3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]prop-2-enyl] ethanethioate
• CAS: 112980-60-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃S
• 分子量: 256.366
• InChiKey: XFGNOZDXIDDTLG-FYJFLYSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-acetylmercapto-4,5-O,O-cyclohexlidendioxy-2-(E)-pentene 在 W-2 Ni-Ra 氢气 、 sodium ethanolate 、 硼酸 、 对氯苯异氰酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,4S,5R)-5,6-O,O-cyclohexylidendioxy-4-hydroxy-3-methyl-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性烯烃上的分子内一氧化氮环加成：β-酮醇前体的立体控制方法

  摘要：

  沿连接偶极子和亲偶极子的碳链上具有硫原子的手性（E）和（Z）烯烃的分子内腈氧化物环加成反应发生时，其抗立体选择性差到极佳，这主要受烯丙基立体中心的取代基影响。在一种情况下，已经确定了将环加合物转化为立体异构纯的β-酮醇的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86823-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2'S)-3-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-acrylate 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (R)-1-acetylmercapto-4,5-O,O-cyclohexlidendioxy-2-(E)-pentene
  参考文献：
  名称：

  手性烯烃上的分子内一氧化氮环加成：β-酮醇前体的立体控制方法

  摘要：

  沿连接偶极子和亲偶极子的碳链上具有硫原子的手性（E）和（Z）烯烃的分子内腈氧化物环加成反应发生时，其抗立体选择性差到极佳，这主要受烯丙基立体中心的取代基影响。在一种情况下，已经确定了将环加合物转化为立体异构纯的β-酮醇的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86823-x

文献信息

• ANNUNZIATA, RITA;CINQUINI, MAURO;COZZI, FRANCO;DONDIO, GIULIO;RAIMONDI, L+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 10, 2369-2380
  作者：ANNUNZIATA, RITA、CINQUINI, MAURO、COZZI, FRANCO、DONDIO, GIULIO、RAIMONDI, L+

  DOI：——

  日期：——