(S,E)-3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)allyl pivalate | 1146353-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)allyl pivalate
• CAS: 1146353-51-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: NLYOMFSFGXDLGB-GWJCSSMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)allyl pivalate 在 甲醇 、 dowex 50Wx₈ 作用下， 反应 48.0h， 生成 C₁₀H₁₈O₄
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Daphnicyclidin A: Enantiocontrolled Construction of the BCD Ring System

  摘要：

  An enantiocontrolled entry to the tricyclic core of daphnicyclidin A with five chiral centers including an all-carbon quaternary center is reported. The synthesis features a highly diastereoselective conjugate addition of nitromethane, an Ireland-Claisen rearrangement, and a tandem acyliminium/Mannich-type reaction.

  DOI：

  10.1021/ol9003405
• 作为产物：
  描述：

  (2'S)-3-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-prop-2-en-1-ol 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S,E)-3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)allyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Daphnicyclidin A: Enantiocontrolled Construction of the BCD Ring System

  摘要：

  An enantiocontrolled entry to the tricyclic core of daphnicyclidin A with five chiral centers including an all-carbon quaternary center is reported. The synthesis features a highly diastereoselective conjugate addition of nitromethane, an Ireland-Claisen rearrangement, and a tandem acyliminium/Mannich-type reaction.

  DOI：

  10.1021/ol9003405