methyl (Z)--((4R,5S,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-5-chloro-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-6,6-dichlorohex-2-enoate | 1333237-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)--((4R,5S,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-5-chloro-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-6,6-dichlorohex-2-enoate
• 英文别名: (Z)-methyl-6-((4R,5S,6S)-6-(benzyloxymethyl)-5-chloro-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-6,6-dichlorohex-2-enoate
• CAS: 1333237-33-4
• 化学式: C₂₁H₂₇Cl₃O₅
• 分子量: 465.801
• InChiKey: YWJVRORDEDLXAN-UIWFMXDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)--((4R,5S,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-5-chloro-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-6,6-dichlorohex-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 三苯基膦 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 57.58h， 生成 5-(((4S,5S,6R)-5-chloro-2,2-dimethyl-6-((S)-1,1,4-trichloro-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butyl)-1,3-dioxan-4-yl)methylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  复合氯硫脂 Mytilipin B 的立体化学修正、全合成和溶液状态构象

  摘要：

  氯硫脂构成了一类从贻贝和淡水藻类中分离出来的结构有趣且合成上具有挑战性的海洋天然产物。该化合物家族中最复杂的结构目前由 Mytilipin B 代表，它于 2002 年从烹饪贻贝 Mytilus galloprovincialis 中分离出来，最初提出的结构被证明是不正确的。在这项研究中，我们展示了四种非对映异构体的合成，允许重新分配八个立体中心和 Mytilipin B 的立体化学修订，以及主要溶液状态构象的确定。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05013
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentanal 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 18-冠醚-6 、 N-甲基麻黄碱 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氯化锆(IV) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正壬烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 126.17h， 生成 methyl (Z)--((4R,5S,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-5-chloro-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-6,6-dichlorohex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  十一氯化硫脂类化合物A的合成：标称结构的重新评估

  摘要：

  Halo-giant：该方案左侧的标题化合物是通过合成和偶联两个具有立体化学挑战性的片段而构建的。合成材料和天然产物的NMR数据比较表明，该构型在后者中分配有误。PT = 5-（1-苯基四唑基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102521