1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propan-1-one | 134136-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]propan-1-one
• CAS: 134136-83-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: KKCRHJQSKCZBFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propan-1-one 在 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-羟基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  选择性去除酚类和醇类甲硅烷基醚

  摘要：

  已发现碳酸钾/ Kriptofix 222和对甲苯磺酸吡啶鎓或BF 3-醚吡啶鎓分别从酚类和醇类甲硅烷基醚中除去叔丁基二甲基甲硅烷基。该方法应在复杂的有机合成中具有广泛的适用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78344-4
• 作为产物：
  描述：

  4-[(叔-丁基二甲基甲硅烷)氧代]苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂酚丛（Larrea tridentata）中二苄基四氢呋喃木脂素，larreatricins，8'-e-larreatricins，3,3'-didemethoxymethoxyrucanins和meso-3,3'-deidemethoxynectandrin B的合成和手性HPLC分析：区域特异性控制偶联的证据。

  摘要：

  杂酚丛（Larrea tridentata）木脂素通过8-8'键连接，最简单的显然是由Ep-醇衍生的。在后者中，分离出六个理论上可能的非对映异构体中的四个，即（-）-larreatricin，（-）-8'-epi-larreatricin，meso-3,3'-didemethoxynectandrin B和新化合物（+）-和（-）-3，3'-二甲氧基维可可菌素。合成外消旋或内消旋形式的每种化合物后，外消旋体对映体的手性HPLC分离后，确定天然存在的（-）-larreatricin和（-）-8'-epi-larreatricin存在于92和98中分别对映体过量％，而3，3′-二甲氧基维鲁可星本质上是外消旋的，而3，3′-二甲氧基花胶苷B是内消旋形式。有证据表明，这些木脂素的形成是在区域特异性下发生的，而不是立体声选择的耦合控制。这与Ep-醇的漆酶催化的“随机”偶合在体外形成对比，后者产生相应

  DOI：

  10.1039/b302632a

文献信息

• Iron-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Alkenes
  作者：Peng Lu、Xiang Ren、Haofeng Xu、Dongpo Lu、Yufeng Sun、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c04773

  日期：2021.8.18

  for the first time an iron-catalyzed highly enantioselective hydrogenation of minimally functionalized 1,1-disubstituted alkenes to access chiral alkanes with full conversion and excellent ee. A novel chiral 8-oxazoline iminoquinoline ligand and its iron complex have been designed and synthesized. This protocol is operationally simple by using 1 atm of hydrogen gas and shows good functional group tolerance

  在这里，我们首次报道了铁催化的高度对映选择性氢化的最低限度官能化的 1,1-二取代烯烃，以获得具有完全转化率和优异ee 的手性烷烃。设计并合成了一种新型手性8-恶唑啉亚氨基喹啉配体及其铁配合物。该协议通过使用 1 个大气压的氢气操作简单，并显示出良好的官能团耐受性。氘标记实验提出了一种主要机制。
• Unambiguous Identification of β-Tubulin as the Direct Cellular Target Responsible for the Cytotoxicity of Chalcone by Photoaffinity Labeling
  作者：Bo Zhou、Xingxin Yu、Chunlin Zhuang、Peter Villalta、Yong Lin、Junxuan Lu、Chengguo Xing

  DOI：10.1002/cmdc.201600150

  日期：2016.7.5

  privileged structure in medicinal chemistry with a diverse repertoire of biological activities, among which cytotoxicity is of particular interest. The sharp structure-activity relationship (SAR) for chalcone's cytotoxicity suggests structure-specific target interactions. Despite the numerous putative targets proposed, evidence for direct target interactions in cells is unavailable. In this study, guided

  查耳酮在药物化学中是一种简单且可能具有特权的结构，具有各种各样的生物学活性，其中特别关注细胞毒性。查尔酮细胞毒性的尖锐的构效关系（SAR）表明特定结构的靶标相互作用。尽管提出了许多推定的靶标，但尚无法获得细胞中直接靶标相互作用的证据。在这项研究中，在尖锐的细胞毒性SAR的指导下，我们开发了一种基于细胞毒性查尔酮的光亲和标记（PAL）探针，（E）-3-（3-叠氮基苯基）-1- [3,5-二甲氧基-4-（丙-2-yn-1-yloxy）phenyl] -2-methylprop-2-en-1-one（C95; IC50：0.38±0.01μm），以及两个结构相似的非细胞毒性探针。这些探针用于搜索负责查尔酮的直接细胞靶标。通过完整的基于细胞的PAL实验来观察细胞的细胞毒性，其中已确定β-微管蛋白与细胞毒性探针（即C95）特异性相互作用，但与非细胞毒性探针没有特异性相互作用。一组表型和生化分析进一步
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Ferrocenyl Tamoxifen Derivatives with Modified Side Chains
  作者：Anh Nguyen、Siden Top、Pascal Pigeon、Anne Vessières、Elizabeth A. Hillard、Marie-Aude Plamont、Michel Huché、Clara Rigamonti、Gérard Jaouen

  DOI：10.1002/chem.200801108

  日期：2009.1.5

  experimental binding affinity results for compounds 2, 2 a, 2 b, 5, 5 a, and 5 b. Electrochemical experiments show that 1–4, 2 a, and 2 b are stable to oxidation on the electrochemical timescale, unlike 5, 5 a, and 5 b, and that cytotoxicity is related to less positive phenol oxidation potentials. The SAR study shows that the presence of a ketone group and two phenol groups is necessary for strong receptor

  我们在此报告乳腺癌药物他莫昔芬衍生物的合成和细胞增殖特性，其中负责该药物抗雌激素特性的O（CH 2）2 N（CH 3）2侧链已被α二茂铁基部分。我们最近报道的二酚化合物5，其中该氨基酸链已被替换为酰基二茂铁（ O（CH 2）2 C（O）[（η 5 -C 5 H ^ 4）（FeCp]）组，并且对激素依赖性MCF-7和非依赖性MDA-MB-231乳腺癌细胞系均具有抗增殖作用。现在，我们报告结构-活性关系（SAR）研究的结果，其中侧链长度已变化，酮基已被省略，苯酚基团的数目已变化。化合物1 - 4，具有侧链缺乏羰基函数（ O（CH 2）Ñ [（η 5 -C 5 H ^ 4）FeCp]，Ñ= 1–4），并且随着链长的增加，其对ERα的亲和力降低（ER =雌激素受体），对MCF-7细胞起雌激素作用，对PC-3前列腺癌细胞起轻度细胞毒性作用，IC 50值约为10 μ中号。的两个单酚类衍生物2，2
• Bioinspired Metal‐Free Formal Decarbonylation of α‐Branched Aliphatic Aldehydes at Ambient Temperature
  作者：Sven C. Richter、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.201902082

  日期：2019.6.26

  secondary aliphatic aldehydes. The new methodology mimics the biosynthetic decarbonylation pathway through oxidative C−C bond cleavage rather than the C(O)−H bond activation known from conventional Tsuji–Wilkinson‐type reactions. The substrate scope is complementary to existing transition‐metal‐catalyzed protocols.

  通过一系列的Baeyer-Villiger氧化和Lewis酸促进的Et 3 SiH甲酸还原反应，可实现叔和仲脂族醛的无金属正式脱羰作用。这种新方法模仿了传统的Tsuji-Wilkinson型反应中已知的通过氧化C-C键裂解而不是C（O）-H键活化的生物合成脱羰途径。底物范围是对现有过渡金属催化方案的补充。
• Iron Catalyzed Isomerization of <scp>α‐Alkyl</scp> Styrenes to Access Trisubstituted Alkenes
  作者：Songgen Xu、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202000492

  日期：2021.3

  supported by phosphine‐pyridine‐oxazoline (PPO) ligand. The protocol provides an atom‐efficient and operationally simple approach to trisubstituted alkenes in high yields with excellent regio‐ and stereoselectivities under mild conditions. The results of deuterium‐labelling and radical trap experiments are consistent with an iron‐hydride pathway involving reversible alkene insertion and β‐H elimination.

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