meso-(8R,8'S)-8,8'-dimethyl-7,7'-bis(4,4'-di-O-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)butane-7,7'-dione | 618359-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: meso-(8R,8'S)-8,8'-dimethyl-7,7'-bis(4,4'-di-O-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)butane-7,7'-dione
• 英文别名: (2R,3S)-1,4-bis[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2,3-dimethylbutane-1,4-dione
• CAS: 618359-63-0
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 526.864
• InChiKey: WDRLEGYABCUZBO-SZPZYZBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-(8R,8'S)-8,8'-dimethyl-7,7'-bis(4,4'-di-O-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)butane-7,7'-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 meso-3,3'-didemethoxynectandrin B
  参考文献：
  名称：

  杂酚丛（Larrea tridentata）中二苄基四氢呋喃木脂素，larreatricins，8'-e-larreatricins，3,3'-didemethoxymethoxyrucanins和meso-3,3'-deidemethoxynectandrin B的合成和手性HPLC分析：区域特异性控制偶联的证据。

  摘要：

  杂酚丛（Larrea tridentata）木脂素通过8-8'键连接，最简单的显然是由Ep-醇衍生的。在后者中，分离出六个理论上可能的非对映异构体中的四个，即（-）-larreatricin，（-）-8'-epi-larreatricin，meso-3,3'-didemethoxynectandrin B和新化合物（+）-和（-）-3，3'-二甲氧基维可可菌素。合成外消旋或内消旋形式的每种化合物后，外消旋体对映体的手性HPLC分离后，确定天然存在的（-）-larreatricin和（-）-8'-epi-larreatricin存在于92和98中分别对映体过量％，而3，3′-二甲氧基维鲁可星本质上是外消旋的，而3，3′-二甲氧基花胶苷B是内消旋形式。有证据表明，这些木脂素的形成是在区域特异性下发生的，而不是立体声选择的耦合控制。这与Ep-醇的漆酶催化的“随机”偶合在体外形成对比，后者产生相应

  DOI：

  10.1039/b302632a
• 作为产物：
  描述：

  4-[(叔-丁基二甲基甲硅烷)氧代]苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 meso-(8R,8'S)-8,8'-dimethyl-7,7'-bis(4,4'-di-O-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)butane-7,7'-dione
  参考文献：
  名称：

  杂酚丛（Larrea tridentata）中二苄基四氢呋喃木脂素，larreatricins，8'-e-larreatricins，3,3'-didemethoxymethoxyrucanins和meso-3,3'-deidemethoxynectandrin B的合成和手性HPLC分析：区域特异性控制偶联的证据。

  摘要：

  杂酚丛（Larrea tridentata）木脂素通过8-8'键连接，最简单的显然是由Ep-醇衍生的。在后者中，分离出六个理论上可能的非对映异构体中的四个，即（-）-larreatricin，（-）-8'-epi-larreatricin，meso-3,3'-didemethoxynectandrin B和新化合物（+）-和（-）-3，3'-二甲氧基维可可菌素。合成外消旋或内消旋形式的每种化合物后，外消旋体对映体的手性HPLC分离后，确定天然存在的（-）-larreatricin和（-）-8'-epi-larreatricin存在于92和98中分别对映体过量％，而3，3′-二甲氧基维鲁可星本质上是外消旋的，而3，3′-二甲氧基花胶苷B是内消旋形式。有证据表明，这些木脂素的形成是在区域特异性下发生的，而不是立体声选择的耦合控制。这与Ep-醇的漆酶催化的“随机”偶合在体外形成对比，后者产生相应

  DOI：

  10.1039/b302632a

文献信息

• Oxovanadium(v)-induced diastereoselective oxidative homocoupling of boron enolates
  作者：Toru Amaya、Takaya Masuda、Yusuke Maegawa、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1039/c3cc49624d

  日期：——

  Oxovanadium(v)-induced dl-selective oxidative coupling of (Z)-boron enolate was demonstrated to give the corresponding 2,3-disubstituted 1,4-diketone in a good yield. High selectivity (up to 94 : 6) was attained when the reaction was performed with VO(OPr-i)2Cl at -30 degrees C.

  氧杂钒（v）诱导的（Z）-硼烯醇化物的dl-选择性​​氧化偶联被证明以良好的产率得到了相应的2,3-二取代的1,4-二酮。当与VO（OPr-i）2Cl在-30摄氏度下进行反应时，可获得高选择性（高达94：6）。