4-O-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl-1-propanol | 618359-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl-1-propanol
• 英文别名: 1-{4-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl}propan-1-ol；1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]propan-1-ol
• CAS: 618359-62-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂Si
• 分子量: 266.456
• InChiKey: BMZFHCIDDXSFSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl-1-propanol 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过光亲和标记法明确鉴定β-管蛋白是负责查尔酮细胞毒性的直接细胞靶标。

  摘要：

  查耳酮在药物化学中是一种简单且可能具有特权的结构，具有各种各样的生物学活性，其中特别关注细胞毒性。查尔酮细胞毒性的尖锐的构效关系（SAR）表明特定结构的靶标相互作用。尽管提出了许多推定的靶标，但尚无法获得细胞中直接靶标相互作用的证据。在这项研究中，在尖锐的细胞毒性SAR的指导下，我们开发了一种基于细胞毒性查尔酮的光亲和标记（PAL）探针，（E）-3-（3-叠氮基苯基）-1- [3,5-二甲氧基-4-（丙-2-yn-1-yloxy）phenyl] -2-methylprop-2-en-1-one（C95; IC50：0.38±0.01μm），以及两个结构相似的非细胞毒性探针。这些探针用于搜索负责查尔酮的直接细胞靶标。通过完整的基于细胞的PAL实验来观察细胞的细胞毒性，其中已确定β-微管蛋白与细胞毒性探针（即C95）特异性相互作用，但与非细胞毒性探针没有特异性相互作用。一组表型和生化分析进一步

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600150
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-O-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  通过光亲和标记法明确鉴定β-管蛋白是负责查尔酮细胞毒性的直接细胞靶标。

  摘要：

  查耳酮在药物化学中是一种简单且可能具有特权的结构，具有各种各样的生物学活性，其中特别关注细胞毒性。查尔酮细胞毒性的尖锐的构效关系（SAR）表明特定结构的靶标相互作用。尽管提出了许多推定的靶标，但尚无法获得细胞中直接靶标相互作用的证据。在这项研究中，在尖锐的细胞毒性SAR的指导下，我们开发了一种基于细胞毒性查尔酮的光亲和标记（PAL）探针，（E）-3-（3-叠氮基苯基）-1- [3,5-二甲氧基-4-（丙-2-yn-1-yloxy）phenyl] -2-methylprop-2-en-1-one（C95; IC50：0.38±0.01μm），以及两个结构相似的非细胞毒性探针。这些探针用于搜索负责查尔酮的直接细胞靶标。通过完整的基于细胞的PAL实验来观察细胞的细胞毒性，其中已确定β-微管蛋白与细胞毒性探针（即C95）特异性相互作用，但与非细胞毒性探针没有特异性相互作用。一组表型和生化分析进一步

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600150

文献信息

• Synthesis and chiral HPLC analysis of the dibenzyltetrahydrofuran lignans, larreatricins, 8′-epi-larreatricins, 3,3′-didemethoxyverrucosins and meso-3,3′-didemethoxynectandrin B in the creosote bush (Larrea tridentata): evidence for regiospecific control of coupling
  作者：Syed G. A. Moinuddin、Shojiro Hishiyama、Man-Ho Cho、Laurence B. Davin、Norman G. Lewis

  DOI：10.1039/b302632a

  日期：——

  tridentata) lignans are linked via 8-8' bonds, with the simplest apparently being E-p-anol derived. Of the latter, four of the six theoretically possible diastereoisomers were isolated, namely (-)-larreatricin, (-)-8'-epi-larreatricin, meso-3,3'-didemethoxynectandrin B and the new compounds, (+)- and (-)-3,3'-didemethoxyverrucosins. Following synthesis of each in either racemic or meso form, and chiral HPLC

  杂酚丛（Larrea tridentata）木脂素通过8-8'键连接，最简单的显然是由Ep-醇衍生的。在后者中，分离出六个理论上可能的非对映异构体中的四个，即（-）-larreatricin，（-）-8'-epi-larreatricin，meso-3,3'-didemethoxynectandrin B和新化合物（+）-和（-）-3，3'-二甲氧基维可可菌素。合成外消旋或内消旋形式的每种化合物后，外消旋体对映体的手性HPLC分离后，确定天然存在的（-）-larreatricin和（-）-8'-epi-larreatricin存在于92和98中分别对映体过量％，而3，3′-二甲氧基维鲁可星本质上是外消旋的，而3，3′-二甲氧基花胶苷B是内消旋形式。有证据表明，这些木脂素的形成是在区域特异性下发生的，而不是立体声选择的耦合控制。这与Ep-醇的漆酶催化的“随机”偶合在体外形成对比，后者产生相应