(±)-(2E,4E)-7-(4-(dimethylamino)phenyl)-4,6-dimethyl-7-oxohepta-2,4-dienal | 1312938-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-(2E,4E)-7-(4-(dimethylamino)phenyl)-4,6-dimethyl-7-oxohepta-2,4-dienal
• 英文别名: (2E,4E)-7-(4-(dimethylamino)phenyl)-4,6-dimethyl-7-oxohepta-2,4-dienal；(2E,4E)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-4,6-dimethyl-7-oxohepta-2,4-dienal
• CAS: 1312938-54-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: ATERJSBRHCOCLS-LHELVOSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(2E,4E)-7-(4-(dimethylamino)phenyl)-4,6-dimethyl-7-oxohepta-2,4-dienal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 1,3,5-三甲氧基苯 、 盐酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到(+)-trichostatic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF HDAC INHIBITORS: TRICHOSTATIN A AND ANALOGUES

  摘要：

  本文涉及组蛋白去乙酰化酶（HDACs）和HDAC抑制剂，如三氯乙酸（TSA）及其类似物。实施例提供了合成TSA和TSA类似物的简单方法。这些方法提供了合成TSA和TSA类似物的途径，使得生产HDAC抑制剂的成本更低、数量更大，比以往更容易获得。

  公开号：

  US20110237832A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(dimethylamino)phenyl)propan-1-ol 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 manganese triacetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (±)-(2E,4E)-7-(4-(dimethylamino)phenyl)-4,6-dimethyl-7-oxohepta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Concise, Convergent Syntheses of (±)-Trichostatin A Utilizing a Pd-Catalyzed Ketone Enolate α-Alkenylation Reaction

  摘要：

  Two concise, convergent syntheses of (+/-)-trichostatin A (1), a potent histone deacetylase inhibitor, have been accomplished. The key step in both is a Pd-catalyzed alpha-alkenylation reaction between ketone 2 and either dienyl bromide 3 or alkenyl bromide 9 using a modification of cross-coupling conditions described by Negishi and Hartwig. A brief investigation has shown the potential utility of a Ni-catalyzed version of this reaction. The overall synthetic routes are short and amenable to scaleup, providing access to trichostatin A via trichostatic acid as a direct precursor.

  DOI：

  10.1021/ol200964m