1-(4-(dimethylamino)phenyl)propan-1-ol | 82946-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(dimethylamino)phenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 1-[4-(dimethylamino)phenyl]propan-1-ol
• CAS: 82946-80-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: FRDORHHXSGBNCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(dimethylamino)phenyl)propan-1-ol 在 三乙基硅烷 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 manganese triacetate 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+)-trichostatic acid
  参考文献：
  名称：

  Concise, Convergent Syntheses of (±)-Trichostatin A Utilizing a Pd-Catalyzed Ketone Enolate α-Alkenylation Reaction

  摘要：

  Two concise, convergent syntheses of (+/-)-trichostatin A (1), a potent histone deacetylase inhibitor, have been accomplished. The key step in both is a Pd-catalyzed alpha-alkenylation reaction between ketone 2 and either dienyl bromide 3 or alkenyl bromide 9 using a modification of cross-coupling conditions described by Negishi and Hartwig. A brief investigation has shown the potential utility of a Ni-catalyzed version of this reaction. The overall synthetic routes are short and amenable to scaleup, providing access to trichostatin A via trichostatic acid as a direct precursor.

  DOI：

  10.1021/ol200964m
• 作为产物：
  描述：

  4'-(二甲基氨基)苯丙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(4-(dimethylamino)phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Knauer, Birgit; Krohn, Karsten, Liebigs Annalen, 1995, # 4, p. 677 - 684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Aziridination of Internal Alkenes with Primary Amines
  作者：Maksim Ošeka、Gabriele Laudadio、Nicolaas P. van Leest、Marco Dyga、Aloisio de A. Bartolomeu、Lukas J. Gooßen、Bas de Bruin、Kleber T. de Oliveira、Timothy Noël

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.12.002

  日期：2021.1

  realizes this concept via an oxidative coupling between alkenes and primary alkylamines. The reaction is carried out in an electrochemical flow reactor leading to short reaction/residence times (5 min), high yields, and broad scope. At the cathode, hydrogen is generated, which can be used in a second reactor to reduce the aziridine, yielding the corresponding hydroaminated product. Mechanistic investigations

  氮丙啶是有用的合成构件，广泛用于制备各种含氮衍生物。由于当前的方法需要使用预官能化的胺，因此开发能够建立烯烃和胺的结合的氮丙啶的合成策略将具有很大的合成价值。在这里，我们报告了一种电化学方法，该方法通过烯烃与伯烷基胺之间的氧化偶联实现了这一概念。该反应在电化学流动反应器中进行，从而缩短了反应/停留时间（5分钟），产率高且适用范围广。在阴极处产生氢，该氢可用于第二反应器中以还原氮丙啶，得到相应的氢化胺化产物。
• Synthetic, structural, NMR and catalytic studies of phosphinic amide-phosphoryl chalcogenides (chalcogen = O, S, Se) as mixed-donor bidentate ligands in zinc chemistry
  作者：Miguel A. del Águila-Sánchez、Neidemar M. Santos-Bastos、Maria C. Ramalho-Freitas、Jesús García López、Marcos Costa de Souza、Jackson A. L. Camargos-Resende、María Casimiro、Gilberto Alves-Romeiro、María José Iglesias、Fernando López Ortiz

  DOI：10.1039/c4dt01789g

  日期：——

  The molecular structure of the complexes consisted of seven-membered chelates formed by O,X-coordination of the ligands to the zinc cation. The metal is four-coordinated by binding to the two chlorine atoms showing a distorted tetrahedral geometry. Applications in catalysis revealed that hemilabile ligands 20a–c act as significant promoters of the addition of diethylzinc to aldehydes, with 20a showing

  邻位取代的（二苯基磷酰基）-，（二苯基磷硫酰基）-和（二苯基磷杂环戊酰基）-次膦酰胺o -C 6 H 4（P（X）Ph 2）（P（O）N i Pr 2）（X = O（20a）， S（20b），Se（20c））是通过N，N-二异丙基-P，P-二苯基次膦酰胺（Ph 2 P（O）N i Pr 2）的邻位锂化反应合成的，然后用Ph 2 PCl捕获o的氧化-具有H 2 O 2，S 8和Se的-（二苯基膦）次膦酰胺（19）。新的混合施主二齿配体与二氯化锌的反应提供了相应的配合物[ZnCl 2（P（X）Ph 2）o -C 6 H 4（P（O）N i Pr 2）]（21a–c） 。这些新化合物在溶液中通过核磁共振波谱进行了结构表征，并在固体状态下通过对配体（20b）和三种配合物（21a–c）的X射线衍射分析进行了表征。20b的X射线晶体结构提示存在一个P O→P（S）–C分子内非键相互作用。使用DFT方法
• Selective Oxidation of Benzylic and Allylic Alcohols Using Mn(OAc)₃/Catalytic 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
  作者：Casey C. Cosner、Pablo J. Cabrera、Katherine M. Byrd、Asia M. Adams Thomas、Paul Helquist

  DOI：10.1021/ol200441g

  日期：2011.4.15

  A practical, chemoselective oxidation of alcohols employing catalytic quantities of DDQ as the oxidant and Mn(OAc)3 as the co-oxidant is described. Electron-rich benzylic alcohols are oxidized efficiently to their corresponding carbonyls, but less electron-rich benzylic alcohols remain unchanged. Allylic alcohols are rapidly oxidized to their corresponding aldehyde or ketone counterparts in high yields

  描述了使用催化量的 DDQ 作为氧化剂和 Mn(OAc) 3作为助氧化剂对醇进行实用的化学选择性氧化。富含电子的苄醇被有效地氧化成相应的羰基，但较少的富含电子的苄醇保持不变。烯丙醇以高产率迅速氧化成相应的醛或酮对应物。该协议操作简单，采用廉价的 Mn(OAc) 3 来源，反应时间短，并表现出显着的化学选择性，有利于烯丙醇超过苄醇。该程序还避免了使用非常大量过量的试剂和有时可表征先前开发的试剂（如 MnO 2）的不良再现性.
• Synthesis of a C2-symmetric chiral bipyridyldiol ligand and its application in the enantioselective addition of diethylzinc to substituted benzaldehydes
  作者：Yi-Jing Chen、Rong-Xin Lin、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.09.031

  日期：2004.11

  suitable catalyst for the enantioselective addition of dialkylzinc to various aromatic aldehydes with asymmetric inductions of up to 99% ee. Importantly, the correlation of Hammett substituent constants and enantiomeric excess, with the electron-donating group at the para-position and the electron-withdrawing group at the meta-position of substituted benzaldehydes were demonstrated to give high enantioselectivity

  本文描述了新颖的C 2对称配体的合成，所述C 2对称配体包括中心联吡啶-pine烯衍生的核心和两个官能化的二苯基甲醇亚基。[8'-（羟基-二苯甲基）-10,10,10'，10'-四甲基-[5,5'] bi [6-氮杂-三环[7.1.1.0 2,7 ]十一烷基] -2（ 7），3,5,2'（7'），3'，5'-己烯-8-基]-二苯基甲醇10是用于将二烷基锌对映选择性加成到各种芳族醛中的不对称诱导反应的合适催化剂到99％ee。重要的是，Hammett取代基常数和对映体过量与对位上的给电子基团和间位的吸电子基团的相关性在使用二乙基锌的烷基化反应中，取代苯甲醛的-位被证明具有很高的对映选择性。
• Bidentate Schiff bases derived from (S)-α-methylbenzylamine as chiral ligands in the electronically controlled asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Magdalena Jaworska、Mirosław Wełniak、Justyna Zięciak、Anna Kozakiewicz、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.914

  日期：——

  A group of bidentate Schiff bases derived from enantiomerically pure (S)--methylbenzylamine was synthesized. Crystal structure was determined for three compounds. Schiff bases were used as chiral ligands in the asymmetric addition of Et2Zn to aldehydes. The obtained enantioselectivity was e.e.=8-94% depending on the substrate and the best was observed for (S,E)-2-(1-(1-phenylethylimino)-ethyl)phenol

  合成了一组衍生自对映体纯 (S)-α-甲基苄胺的双齿席夫碱。确定了三种化合物的晶体结构。在 Et2Zn 与醛的不对称加成过程中，席夫碱用作手性配体。取决于底物，获得的对映选择性为 ee = 8-94%，并且对于 (S,E)-2-(1-(1-苯基乙基亚氨基)-乙基)苯酚观察到最佳。对映选择性的增加与底物分子中取代基诱导的电子效应有关。分子建模产生了含有研究的席夫碱的 Zn-Zn 复合催化剂的 3D 结构模型，这与报道的加成产物的手性一致，并解释了观察到的 ee