((2R,3R,4R,5S,6R)-6-Aminomethyl-4,5-dihydroxy-2-phenoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester | 884525-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R,4R,5S,6R)-6-Aminomethyl-4,5-dihydroxy-2-phenoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 884525-72-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 388.42
• InChiKey: CBCQMTAIOUQLTF-NNIGNNQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  123.27
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5S,6R)-6-Aminomethyl-4,5-dihydroxy-2-phenoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]-3-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]carbamoylamino]-3,4-dihydroxy-6-phenoxyoxan-2-yl]methyl]urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Urea-Tethered Neoglycoconjugates and Pseudooligosaccharides in Water

  摘要：

  A novel approach to the synthesis of urea glycosides in aqueous media has been explored. Steyermark's glucopyranosyl oxazolidinone was found to be a good synthon for anchoring glucosyl moieties onto amines and thiols. The present method was successfully applied to establish a new route for the synthesis of urea-tethered neoglycoconjugates and pseudooligosaccharides in water.

  DOI：

  10.1021/ja056253f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-phenoxy-5-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 吡啶 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ((2R,3R,4R,5S,6R)-6-Aminomethyl-4,5-dihydroxy-2-phenoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Urea Glycoside Synthesis in Water

  摘要：

  我们开发了一种在水介质中合成脲苷的新方法。Steyermark 的氨基甲酸葡糖酯 1 与胺在水中发生反应，以良好的收率得到脲苷。该方法被成功应用于开发一条合成脲系新糖苷和假寡糖的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822902