Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-5-benzyloxycarbonylamino-2-bromomethyl-6-phenoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 725740-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-5-benzyloxycarbonylamino-2-bromomethyl-6-phenoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 725740-18-1
• 化学式: C₂₄H₂₆BrNO₈
• 分子量: 536.376
• InChiKey: HMFLAUYEZYHQPQ-JLMDMGSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-5-benzyloxycarbonylamino-2-bromomethyl-6-phenoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ((2R,3R,4R,5S,6R)-6-Aminomethyl-4,5-dihydroxy-2-phenoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Urea Glycoside Synthesis in Water

  摘要：

  我们开发了一种在水介质中合成脲苷的新方法。Steyermark 的氨基甲酸葡糖酯 1 与胺在水中发生反应，以良好的收率得到脲苷。该方法被成功应用于开发一条合成脲系新糖苷和假寡糖的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822902
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-phenoxy-5-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 吡啶 、 四溴化碳 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-5-benzyloxycarbonylamino-2-bromomethyl-6-phenoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Urea Glycoside Synthesis in Water

  摘要：

  我们开发了一种在水介质中合成脲苷的新方法。Steyermark 的氨基甲酸葡糖酯 1 与胺在水中发生反应，以良好的收率得到脲苷。该方法被成功应用于开发一条合成脲系新糖苷和假寡糖的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822902