((2R,3R,4R,5S,6R)-6-Azidomethyl-4,5-dihydroxy-2-phenoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester | 725740-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R,4R,5S,6R)-6-Azidomethyl-4,5-dihydroxy-2-phenoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 725740-19-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₆
• 分子量: 414.418
• InChiKey: LWKFQRYTXMOGGX-NNIGNNQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  146.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5S,6R)-6-Azidomethyl-4,5-dihydroxy-2-phenoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (6-{3-[3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-(3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ureidomethyl}-4,5-dihydroxy-2-phenoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Urea-Tethered Neoglycoconjugates and Pseudooligosaccharides in Water

  摘要：

  A novel approach to the synthesis of urea glycosides in aqueous media has been explored. Steyermark's glucopyranosyl oxazolidinone was found to be a good synthon for anchoring glucosyl moieties onto amines and thiols. The present method was successfully applied to establish a new route for the synthesis of urea-tethered neoglycoconjugates and pseudooligosaccharides in water.

  DOI：

  10.1021/ja056253f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-phenoxy-5-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 吡啶 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((2R,3R,4R,5S,6R)-6-Azidomethyl-4,5-dihydroxy-2-phenoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Urea Glycoside Synthesis in Water

  摘要：

  我们开发了一种在水介质中合成脲苷的新方法。Steyermark 的氨基甲酸葡糖酯 1 与胺在水中发生反应，以良好的收率得到脲苷。该方法被成功应用于开发一条合成脲系新糖苷和假寡糖的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822902