3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-8-O-t-butyldiphenylsilyl-2,2-difluoro-D-glycero-D-talo-octosonic acid | 936111-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-8-O-t-butyldiphenylsilyl-2,2-difluoro-D-glycero-D-talo-octosonic acid
• 英文别名: 2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-2,2-difluoroacetic acid
• CAS: 936111-25-0
• 化学式: C₄₅H₄₈F₂O₇Si
• 分子量: 766.954
• InChiKey: WKAZHNSFQZRCCF-LPAYBXTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-8-O-t-butyldiphenylsilyl-2,2-difluoro-D-glycero-D-talo-octosonic acid 、 (1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenylsulfanyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-半乳糖吡喃糖基-（1→1）-α-甘露糖吡喃糖苷的二氟亚甲基连接的C-糖苷类似物的合成和构象行为。

  摘要：

  其中假糖苷取代基为亚甲基的C-糖苷已被广告宣传为其母体O-糖苷的水解稳定模拟物。尽管这种取代可确保更高的稳定性，但这种变化在糖间连接子中的较低极性和增加的构象柔韧性可能会损害生物学模拟。在这点上，其中用二氟亚甲基代替假异构体亚甲基的C-糖苷是令人感兴趣的，因为CF 2基比CH 2更像是氧的等极性取代基。另外，CF 2残基有望将构象偏差注入糖间扭转中。本文描述了β-D-吡喃半乳糖基-（1→1）-α-D-甘露吡喃糖苷的二氟亚甲基连接的C-糖苷的合成和构象行为。合成集中于通过氧碳鎓离子-烯醇醚环化形成半乳糖残基。使用分子力学，动力学和NMR光谱相结合的构象分析表明，二氟C-糖苷在很大程度上（约占50％）填充了非exo-Gal / exo-Man构象异构体。 （约15％）来自exo-Gal / exo-Man构象体，它对应于母体O-糖苷的地面状态。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.06.012
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S,4R,5S,6R)-3-acetoxy-4,5,6-tris(benzyloxy)-2,2-difluorooct-7-enoate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-8-O-t-butyldiphenylsilyl-2,2-difluoro-D-glycero-D-talo-octosonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-C-galacto-Pyranosides with Fluorine on the Pseudoanomeric Substituent

  摘要：

  beta-C-galacto-Pyranosides with CHF and CF2 substitutes for the glycosidic oxygen were prepared through a four-step sequence starting from a central 1-thio-1,2-O-isopropylidene acetal alcohol and different alpha-fluoro- and alpha,alpha-difluoro acids. The key step in the synthesis is the oxocarbenium cyclization of an intermediate enol ether-thioacetal to a C1-substituted glycal.

  DOI：

  10.1021/ol070169i

文献信息

• Synthesis of α-CF₂-mannosides and Their Conversion to Fluorinated Pseudoglycopeptides
  作者：Florent Poulain、Anne-Lise Serre、Jérôme Lalot、Eric Leclerc、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1021/jo702466h

  日期：2008.3.1

  A methodology allowing the synthesis alpha-CF(2)-rnannosides, based on the addition of a difluoroenoxysilane to a glycal followed by a dihydroxylation reaction, is described. The resulting 2,2-difluoro-2-mannosylacetate is converted into two pseudoglycopeptides which may act as E- and P-selectin inhibitors.