methyl (4S,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-2-oxoethyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate | 253874-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4S,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-2-oxoethyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 253874-24-7
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₇Si
• 分子量: 347.441
• InChiKey: YYVZTOVMWPOXAS-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-2-oxoethyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以88%的产率得到(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxyglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  短立体控制合成（2 S，3 S，4 R）-3,4-二羟基谷氨酸

  摘要：

  从（3 R，4 R，5 R）-1-叔丁氧羰基-3,4-分六个步骤有效地完成了（2 S，3 S，4 R）-3,4-二羟基谷氨酸的首次对映选择性合成环氧基-5-（1-乙氧基）乙氧基甲基吡咯烷-2-酮4从（派生小号）-pyroglutaminol。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01873-0
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-3,4-epoxy-5-(1-ethoxy)ethoxymethylpyrrolidin-2-one 在 咪唑 、 盐酸 、 potassium cyanide 、 jones reagent 、 水 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (4S,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-2-oxoethyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  短立体控制合成（2 S，3 S，4 R）-3,4-二羟基谷氨酸

  摘要：

  从（3 R，4 R，5 R）-1-叔丁氧羰基-3,4-分六个步骤有效地完成了（2 S，3 S，4 R）-3,4-二羟基谷氨酸的首次对映选择性合成环氧基-5-（1-乙氧基）乙氧基甲基吡咯烷-2-酮4从（派生小号）-pyroglutaminol。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01873-0

文献信息

• Short stereocontrolled synthesis of (2S,3S,4R)-3,4-dihydroxyglutamic acid
  作者：Nicole Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01873-0

  日期：1999.12

  The first enantioselective synthesis of (2S,3S,4R)-3,4-dihydroxyglutamic acid was efficiently achieved in six steps from (3R,4R,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-3,4-epoxy-5-(1-ethoxy)ethoxymethyl pyrrolidin-2-one 4 derived from (S)-pyroglutaminol.

  从（3 R，4 R，5 R）-1-叔丁氧羰基-3,4-分六个步骤有效地完成了（2 S，3 S，4 R）-3,4-二羟基谷氨酸的首次对映选择性合成环氧基-5-（1-乙氧基）乙氧基甲基吡咯烷-2-酮4从（派生小号）-pyroglutaminol。