(3R,4R,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-3,4-epoxy-5-(1-ethoxy)ethoxymethylpyrrolidin-2-one | 251986-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (3R,4R,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-3,4-epoxy-5-(1-ethoxy)ethoxymethylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (1R,2R,5R)-2-(1-ethoxyethoxymethyl)-4-oxo-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• CAS: 251986-99-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: LPZXONMZGJLZCN-NCYANSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-3,4-epoxy-5-(1-ethoxy)ethoxymethylpyrrolidin-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium cyanide 、 水 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 165.0h， 生成 (3R,4S,5R)-3,4-diacetoxy-5-(acetoxymethyl)pyrrolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过邻近的基团参与的环氧乙烷的区域和立体选择性开放：立体控制合成对映体纯的羟基化的恶唑烷二酮-2-酮。

  摘要：

  （S）-焦谷氨酰胺衍生的环氧化物的区域和立体选择性开环提供了保护受保护的顺式，顺式-氨基二醇单元的有效途径。该程序涉及（3 R，4 R，5 R）-N-（叔丁氧羰基）-3,4-环氧-5-[（1-乙氧基）乙氧基甲基]吡咯烷丁2-（10），然后通过邻近的N- Boc基团的介导，以定量产率形成恶唑烷酮中间体。（3 R，4 S，5 R）-3,4-二乙酰氧基-5-（乙酰氧基甲基）吡咯烷酮-2-酮应在进一步的合成中用作有用的结构单元。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3483::aid-ejoc3483>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R,6R,7R)-6,7-epoxy-2-phenyl-3-oxa-1-aza-bicyclo<3.3.0>octane-8-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3R,4R,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-3,4-epoxy-5-(1-ethoxy)ethoxymethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过邻近的基团参与的环氧乙烷的区域和立体选择性开放：立体控制合成对映体纯的羟基化的恶唑烷二酮-2-酮。

  摘要：

  （S）-焦谷氨酰胺衍生的环氧化物的区域和立体选择性开环提供了保护受保护的顺式，顺式-氨基二醇单元的有效途径。该程序涉及（3 R，4 R，5 R）-N-（叔丁氧羰基）-3,4-环氧-5-[（1-乙氧基）乙氧基甲基]吡咯烷丁2-（10），然后通过邻近的N- Boc基团的介导，以定量产率形成恶唑烷酮中间体。（3 R，4 S，5 R）-3,4-二乙酰氧基-5-（乙酰氧基甲基）吡咯烷酮-2-酮应在进一步的合成中用作有用的结构单元。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3483::aid-ejoc3483>3.0.co;2-e

文献信息

• Short stereocontrolled synthesis of (2S,3S,4R)-3,4-dihydroxyglutamic acid
  作者：Nicole Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01873-0

  日期：1999.12

  The first enantioselective synthesis of (2S,3S,4R)-3,4-dihydroxyglutamic acid was efficiently achieved in six steps from (3R,4R,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-3,4-epoxy-5-(1-ethoxy)ethoxymethyl pyrrolidin-2-one 4 derived from (S)-pyroglutaminol.

  从（3 R，4 R，5 R）-1-叔丁氧羰基-3,4-分六个步骤有效地完成了（2 S，3 S，4 R）-3,4-二羟基谷氨酸的首次对映选择性合成环氧基-5-（1-乙氧基）乙氧基甲基吡咯烷-2-酮4从（派生小号）-pyroglutaminol。
• Regio- and Stereoselective Opening of Oxiranes through Neighbouring Group Participation: Stereocontrolled Synthesis of Enantiopure Hydroxylated Oxazolidin-2-ones
  作者：Nicole Langlois、Alberto Moro

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3483::aid-ejoc3483>3.0.co;2-e

  日期：1999.12

  The regio- and stereo-selective ring opening of (S)-pyroglutaminol derived epoxides provides an effective route to protected syn,syn-aminodiol units. The procedure involves the chemoselective aminolysis or alcoholysis of (3R,4R,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-epoxy-5-[(1-ethoxy)ethoxymethyl]pyrrolidin-2-one (10), followed by the formation in quantitative yield of oxazolidinone intermediates, through

  （S）-焦谷氨酰胺衍生的环氧化物的区域和立体选择性开环提供了保护受保护的顺式，顺式-氨基二醇单元的有效途径。该程序涉及（3 R，4 R，5 R）-N-（叔丁氧羰基）-3,4-环氧-5-[（1-乙氧基）乙氧基甲基]吡咯烷丁2-（10），然后通过邻近的N- Boc基团的介导，以定量产率形成恶唑烷酮中间体。（3 R，4 S，5 R）-3,4-二乙酰氧基-5-（乙酰氧基甲基）吡咯烷酮-2-酮应在进一步的合成中用作有用的结构单元。