(2R,3S,5R,6R)-3-((1E,3E)-Hepta-1,3-dienyl)-2-hydroxymethyl-5,6-bis-trimethylsilanyloxy-cyclohexanone | 251959-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R,6R)-3-((1E,3E)-Hepta-1,3-dienyl)-2-hydroxymethyl-5,6-bis-trimethylsilanyloxy-cyclohexanone
• 英文别名: (2R,3S,5R,6R)-3-[(1E,3E)-hepta-1,3-dienyl]-2-(hydroxymethyl)-5,6-bis(trimethylsilyloxy)cyclohexan-1-one
• CAS: 251959-53-2
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 398.69
• InChiKey: YKIROCVMVCAZJO-KVDKRCFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6R)-3-((1E,3E)-Hepta-1,3-dienyl)-2-hydroxymethyl-5,6-bis-trimethylsilanyloxy-cyclohexanone 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以13.4 mg的产率得到徘徊青霉素
  参考文献：
  名称：

  （+）-palantantin的合成

  摘要：

  采用Chiron法将（-）-亚奎宁酸用于（+）-palantantin的合成。相关方法包括立体控制的自由基脱氧，官能团调节和α-酮羟甲基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89132-8
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯-1-醇 在 咪唑 、 四溴化碳 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (2R,3S,5R,6R)-3-((1E,3E)-Hepta-1,3-dienyl)-2-hydroxymethyl-5,6-bis-trimethylsilanyloxy-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-palantantin的合成

  摘要：

  采用Chiron法将（-）-亚奎宁酸用于（+）-palantantin的合成。相关方法包括立体控制的自由基脱氧，官能团调节和α-酮羟甲基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89132-8

文献信息

• Asymmetric synthesis of palitantin from the (5R)-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclohexenone
  作者：Georges Hareau、Masakazu Koiwa、Takeshi Hanazawa、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01549-x

  日期：1999.10

  (+)-Palitantin (2) has been synthesized in 25% overall yield from the (5R)-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclohexenone [(R)-1] where a remarkable diastereoselective cat. OsO4cis-dihydroxylation of (R)-1 furnished the precursor of the optically pure (5R,6R)-bis-trimethylsiloxy 2-cyclohexenone (7) which underwent highly selectively the 1,4-addition reaction of the 1,3-heptadienyl cyanocuprate to give, after

  从（5 R）-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环己烯酮[（R）-1 ]合成了（+）-青霉素（2），其总收率为25％，这是一种非对映选择性猫。（R）-1的OsO 4顺式-二羟基化反应提供了光学纯的（5 R，6 R）-双-三甲基甲硅烷氧基2-环己烯酮（7）的前体，该化合物高度选择性地进行了1，的1,4-加成反应3-庚二烯基氰基戊酸酯在用甲醛捕集相应的烯醇铜后，得到目标化合物。
• Synthesis of (+)-palitantin
  作者：Stephen Hanessian、Yoji Sakito、Daljit Dhanoa、Lucia Baptistella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89132-8

  日期：1989.1

  (-)-Quinic acid was utilized for the synthesis of (+)-palitantin adopting the chiron approach. Pertinent methodology includes stereocontrolled free-radical deoxygenation, functional group adjustments and an α-keto hydroxymethylation reaction.

  采用Chiron法将（-）-亚奎宁酸用于（+）-palantantin的合成。相关方法包括立体控制的自由基脱氧，官能团调节和α-酮羟甲基化反应。