rac-methyl (3aR,5aS,6S,7R,8aS)-7-(2-chloroethyl)-6-methyloctahydro-1H-spiro[cyclopenta[c]pentalene-2,2'-[1,3]dioxolane]-6-carboxylate | 121375-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rac-methyl (3aR,5aS,6S,7R,8aS)-7-(2-chloroethyl)-6-methyloctahydro-1H-spiro[cyclopenta[c]pentalene-2,2'-[1,3]dioxolane]-6-carboxylate
• CAS: 121375-77-7
• 化学式: C₁₈H₂₇ClO₄
• 分子量: 342.863
• InChiKey: BXQUDBQYFYHIIY-NJNCZSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-methyl (3aR,5aS,6S,7R,8aS)-7-(2-chloroethyl)-6-methyloctahydro-1H-spiro[cyclopenta[c]pentalene-2,2'-[1,3]dioxolane]-6-carboxylate 在 盐酸 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3S,3aS,5aS,8aR)-2-(2-Chloro-ethyl)-6-hydroxy-3-methyl-7-oxo-decahydro-cyclopenta[c]pentalene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of trixikingolide. Analysis of the capacity for transannular carbon-carbon bond formation in various bicyclic and tricyclic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a018
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5aR,8aR)-1-(1,3a,4,5,5a,6-Hexahydro-cyclopenta[c]pentalen-3-yl)-propenone 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 磷酸酐 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 甲烷磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 双氧水 、 sodium 、 lithium 、 三乙胺 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 17.23h， 生成 rac-methyl (3aR,5aS,6S,7R,8aS)-7-(2-chloroethyl)-6-methyloctahydro-1H-spiro[cyclopenta[c]pentalene-2,2'-[1,3]dioxolane]-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of trixikingolide. Analysis of the capacity for transannular carbon-carbon bond formation in various bicyclic and tricyclic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a018