methyl 2,6-diazido-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-L-idopyranoside | 92812-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-diazido-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-L-idopyranoside
• CAS: 92812-74-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₆O₄
• 分子量: 334.335
• InChiKey: UHOZGQKNCORXOX-MRTXSQPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  145.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 methyl 2,6-diazido-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-L-idopyranoside 在 钯 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到methyl 2,6-diamino-2,6-dideoxy-β-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-O-乙酰基-2,6-二叠氮基-4-O-苄基-2,6-二脱氧-1-氨基吡喃糖基氯的合成，一种用于合成新霉素B的糖基卤。

  摘要：

  摘要从d-葡萄糖制备了3-O-乙酰基-2,6-二叠氮基-4-O-苄基-2,6-二脱氧-1-基吡喃葡萄糖酰氯（一种可用于合成新霉素B的糖基卤化物）。合成过程中的关键步骤是在d-葡萄糖结构的C-5和-1（还原后）引入两个叠氮基，然后在C-6氧化得到头到尾的反向化合物2， 6-重氮基-4-O-苄基-2,6-二脱氧-1-基吡喃糖（10）。通过转化为新胺B，其甲基α-1-（16）和β-1-糖苷（17）来确认10的结构。讨论了16和17的异头构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85278-7
• 作为产物：
  描述：

  6-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 Amberlite CG-120 (H+) 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 三氟乙酸吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 methyl 2,6-diazido-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-O-乙酰基-2,6-二叠氮基-4-O-苄基-2,6-二脱氧-1-氨基吡喃糖基氯的合成，一种用于合成新霉素B的糖基卤。

  摘要：

  摘要从d-葡萄糖制备了3-O-乙酰基-2,6-二叠氮基-4-O-苄基-2,6-二脱氧-1-基吡喃葡萄糖酰氯（一种可用于合成新霉素B的糖基卤化物）。合成过程中的关键步骤是在d-葡萄糖结构的C-5和-1（还原后）引入两个叠氮基，然后在C-6氧化得到头到尾的反向化合物2， 6-重氮基-4-O-苄基-2,6-二脱氧-1-基吡喃糖（10）。通过转化为新胺B，其甲基α-1-（16）和β-1-糖苷（17）来确认10的结构。讨论了16和17的异头构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85278-7