(4R)-4-<(1R,3R)-3-Hydroxy-1-methylbutoxy>-6-trimethylsilylhex-5-yn-1-ol | 139055-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-<(1R,3R)-3-Hydroxy-1-methylbutoxy>-6-trimethylsilylhex-5-yn-1-ol
• 英文别名: (4R)-4-[(2R,4R)-4-hydroxypentan-2-yl]oxy-6-trimethylsilylhex-5-yn-1-ol
• CAS: 139055-94-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: NMLZSCZNXUENNI-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-<(1R,3R)-3-Hydroxy-1-methylbutoxy>-6-trimethylsilylhex-5-yn-1-ol 在 咪唑 、 草酰氯 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 369.75h， 生成 (S)-4-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-trimethylsilanyl-hex-5-ynal
  参考文献：
  名称：

  （S）-γ-炔属γ-氨基丁酸（GABA）的对映选择性合成

  摘要：

  据报道，通过（R）-丙-2-炔醇12（由缩醛4生成）的邻苯二甲酰亚胺置换，合成了（S）-γ-炔属γ-氨基丁酸（GABA）1。

  DOI：

  10.1039/p19910003301
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (4R)-4-<(4R,3R)-3-Hydroxy-1-methylbutoxy>-6-trimethylsilylhex-5-ynoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(4R)-4-<(1R,3R)-3-Hydroxy-1-methylbutoxy>-6-trimethylsilylhex-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （S）-γ-炔属γ-氨基丁酸（GABA）的对映选择性合成

  摘要：

  据报道，通过（R）-丙-2-炔醇12（由缩醛4生成）的邻苯二甲酰亚胺置换，合成了（S）-γ-炔属γ-氨基丁酸（GABA）1。

  DOI：

  10.1039/p19910003301

文献信息

• Enantioselective synthesis of (S)-γ-acetylenic γ-aminobutyric acid (GABA) and (S)-trans-γ-butenynyl GABA
  作者：Alethea B. Tabor、Andrew B. Holmes、Raymond Baker

  DOI：10.1039/c39890001025

  日期：——

  The enantioselective syntheses of (S)-γ-acetylenic γ-aminobutyric acid (GABA)(1) and the (E)-butenynyl analogue (2) by phthalimide displacement of the homochiral prop-2-ynylic alcohols (6) and (11)[generated from the acetals (3) and (9), respectively], are reported.

  （S）-γ-乙炔γ-氨基丁酸（GABA）（1）和（E）-丁炔基类似物（2）的对映选择性合成，通过邻苯二甲酰亚胺置换同型手性-2-丙炔醇（6）和（11）。）[分别从缩醛（3）和（9）产生]。
• TABOR, ALETHEA B.;HOLMES, ANDREW B.;BAKER, RAYMOND, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN. ,(1989) N5, C. 1025-1027
  作者：TABOR, ALETHEA B.、HOLMES, ANDREW B.、BAKER, RAYMOND

  DOI：——

  日期：——