3-[2,2-dimethyl-5-vinyl-(4R,5R)-1,3-dioxolan-4-yl]-1-propanal | 900783-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2,2-dimethyl-5-vinyl-(4R,5R)-1,3-dioxolan-4-yl]-1-propanal
• CAS: 900783-39-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: GXWHZVATIFHNCH-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2,2-dimethyl-5-vinyl-(4R,5R)-1,3-dioxolan-4-yl]-1-propanal 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 4-((2R,5S)-5-((1S,4R)-1-acetoxy-4-hydroxy-4-((2R,5R)-5-((R)-1-(methoxymethoxy)undecyl)tetrahydrofuran-2-yl)butyl)tetrahydrofuran-2-yl)butyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  不相邻连接的四氢呋喃的合成：碘醚化和烯烃复分解方法。

  摘要：

  [反应：见正文]在2的合成中展示了一种聚合方法，用于合成不相邻连接的含THF的产乙酸素的双四氢呋喃（THF）组分，这是抗肿瘤药布洛他霉素（squamostatin C）的潜在中间体。该计划的重点是THF烯丙基醇衍生物3和4的烯烃交叉复分解，作为关键链段偶联步骤，以及通过1，2-O-异亚丙基-5-烯烃前体的碘醚化进行3和4的组装。

  DOI：

  10.1021/ol0352761
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-hept-6-ene-1,4,5-triol 在 florisil 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-[2,2-dimethyl-5-vinyl-(4R,5R)-1,3-dioxolan-4-yl]-1-propanal
  参考文献：
  名称：

  不相邻连接的四氢呋喃的合成：碘醚化和烯烃复分解方法。

  摘要：

  [反应：见正文]在2的合成中展示了一种聚合方法，用于合成不相邻连接的含THF的产乙酸素的双四氢呋喃（THF）组分，这是抗肿瘤药布洛他霉素（squamostatin C）的潜在中间体。该计划的重点是THF烯丙基醇衍生物3和4的烯烃交叉复分解，作为关键链段偶联步骤，以及通过1，2-O-异亚丙基-5-烯烃前体的碘醚化进行3和4的组装。

  DOI：

  10.1021/ol0352761

文献信息

• Stereoselective total synthesis of microcarpalide
  作者：G.V.M. Sharma、Govardhan R. Cherukupalli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.03.024

  日期：2006.4

  A stereoselective total synthesis of microcarpalide using ring-closing metathesis (RCM) as a key step is reported. L-Ascorbic acid was used as a chiral pool material for the construction of the olefinic alcohol and an asymmetric aldol reaction provided the chiral precursor for the synthesis of olefinic acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.