methyl 4-C-allyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-(p-methoxybenzyl)-4-o-methyl-α-D-galactopyranoside | 1610594-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-C-allyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-(p-methoxybenzyl)-4-o-methyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-3,6-dimethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-prop-2-enyloxane
• CAS: 1610594-23-4
• 化学式: C₃₃H₄₀O₇
• 分子量: 548.676
• InChiKey: PXWVLPFJTNVHAF-GRIKCTGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-C-allyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-(p-methoxybenzyl)-4-o-methyl-α-D-galactopyranoside 在 manganese(IV) oxide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (2S,3R,4S,4aR,5R,8aS)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-triethylsilyloxy-2,3,4,4a,5,8a-hexahydrochromen-8-one
  参考文献：
  名称：

  糖稠合双环化合物的合成；构象约束支架和有用的多功能积木

  摘要：

  我们从市售的甲基吡喃葡萄糖苷开始，采用 RCM 环化方法合成了含有高度羟基化吡喃环的稠合双环多官能化合物。在新形成的环上引入了通用的 α,β-不饱和酮基团，作为这些多官能化结构单元潜力的一个例子，通过狄尔斯-阿尔德环加成反应合成了四环化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400028
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-bis-O-benzyl-4,6-O-[(R)-(4-methoxyphenyl)methylene]-α-D-glucopyranoside 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 methyl 4-C-allyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-(p-methoxybenzyl)-4-o-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖稠合双环化合物的合成；构象约束支架和有用的多功能积木

  摘要：

  我们从市售的甲基吡喃葡萄糖苷开始，采用 RCM 环化方法合成了含有高度羟基化吡喃环的稠合双环多官能化合物。在新形成的环上引入了通用的 α,β-不饱和酮基团，作为这些多官能化结构单元潜力的一个例子，通过狄尔斯-阿尔德环加成反应合成了四环化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400028

文献信息

• Synthesis of glyco-Fused Bicyclic Compounds; Conformationally Constrained Scaffolds and Useful Polyfunctional Building Blocks
  作者：Francisco Cardona、Giuseppe D'Orazio、Artur M. S. Silva、Francesco Nicotra、Barbara La Ferla

  DOI：10.1002/ejoc.201400028

  日期：2014.4

  fused bicyclic polyfunctional compounds containing a highly hydroxylated pyran ring starting from commercially available methyl glucopyranoside and adopting a RCM annulation approach. The versatile α,β-unsaturated ketone group was introduced on the newly formed ring and, as an example of the potential of these polyfunctionalized building blocks, a tetracyclic compound was synthesized through a Diels–Alder

  我们从市售的甲基吡喃葡萄糖苷开始，采用 RCM 环化方法合成了含有高度羟基化吡喃环的稠合双环多官能化合物。在新形成的环上引入了通用的 α,β-不饱和酮基团，作为这些多官能化结构单元潜力的一个例子，通过狄尔斯-阿尔德环加成反应合成了四环化合物。