种菌唑 | 125225-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 种菌唑
• 中文别名: 2-[(4-氯苯基)甲基]-5-(1-异丙基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇；种菌唑标准品
• 英文名称: ipconazole
• 英文别名: 2-(4-chlorobenzyl)-5-isopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol；cis-2-(4-Chlorobenzyl)-cis-5-isopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1-cyclopentanol；2-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-propan-2-yl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 125225-28-7
• 化学式: C₁₈H₂₄ClN₃O
• 分子量: 333.861
• InChiKey: QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86～92℃
• 沸点：
  486.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  2.08e-05 M
• 蒸汽压力：
  3.96e-08 mmHg
• 稳定性/保质期：
  对光和热具有稳定性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

概述

种菌唑（Ieonpazole）是由日本吴羽化学公司在20世纪90年代初开发的一款三唑类新型杀菌剂。作为一种广谱性系统杀菌剂，它兼具内吸传导和触杀保护活性的效果，并具有使用剂量低、活性高以及对单子叶和双子叶作物均安全的特点。种菌唑不仅能有效防治水稻和其他作物的种子病害，还能应对恶苗病、胡麻斑病及稻瘟病等疾病的侵袭。

理化性质

• 种菌唑原药：纯品为白色结晶，熔点88～90℃，密度1.326～1.369（20 ℃），蒸气压3.58×10^-6 Pa (1RS,2SR,5SR)、6.99×10^-6 Pa(1SR,2SR,5SR)，分配系数为POW=1.76×10^4（logP = 4.24），水中溶解度为6.93 mg/L (20 ℃)。

• 叶菌唑纯品：白色结晶，熔点110～113℃(工业原药100.0～108.4℃)，沸点约285℃，密度1.307（20 ℃），蒸气压1.23×10^-5 Pa (20 ℃)。水中溶解度为：水15 mg/L、甲醇235 mg/L、丙酮238.9 mg/L。叶菌唑对热稳定性高，不易水解。

毒性

• 种菌唑：

  • 雄大鼠急性经口LD₅₀值为1338 mg/kg；
  • 大鼠急性经皮LD₅₀＞2000 mg/kg，对兔眼睛与皮肤无刺激。Ames试验结果为阴性。对鲤鱼的LD₅₀（48h）为2.5 mg/L，鸟类、蜜蜂、蚯蚓等均安全。

• 叶菌唑：

  • 雄大鼠急性经口LD₅₀值为1459 mg/kg；
  • 大鼠急性经皮LD₅₀＞2000 mg/kg。大鼠吸入毒性LD₅₀（4h）＞1.4 mg/L，对兔皮肤无刺激但对眼睛有轻微刺激。Ames试验结果为阴性。鹤鹑急性经口LD₅₀为790 mg/kg。虹鳟LD₅₀(96h)2.～4.0、鲤鱼3.99 mg/L，对蚯蚓无毒，水蚤比LD₅₀(48h)为3,6～4.4 mg/L。

降解

种菌唑和叶菌唑主要通过种子处理发挥作用。它们在土壤中的降解主要依赖于微生物活动以及化学分解过程，具体路径包括与土壤中有机物的相互作用、光催化降解等。

检测方法

高效液相色谱是一种准确且高效的分析种菌唑原药的方法，具备简便性、快速性和良好的分离效果。该方法具有较高的准确度和精密度，并展现出优异的线性关系。

合成方法

以3-甲基丁腈为起始原料，经过多步反应，最终制备得到种菌唑。具体的合成步骤如下：

[ \text{3-甲基丁腈} \xrightarrow{\text{第一步反应}} \text{中间体A} \xrightarrow{\text{第二步反应}} \text{中间体B} \xrightarrow{\text{第三步反应}} \text{种菌唑} ]

参考文献

1. 邬柏春, 冯化成. 三唑类杀菌剂种菌唑和叶菌唑[J]. 世界药, 2001, 03:52-53.
2. 顶新. 种子处理剂新产品:顶苗新[J]. 农村百事通, 2016, 01:48.
3. 闫艺舟. 四种新有效成分通过欧盟批准[J]. 农药科学理, 2014, 10:42.
4. 李岩, 史娜, 王胜翔. 种菌唑原药的高效液相色谱分析方法研究[J]. 农药科学与管理, 2010, 12:37-39.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  种菌唑 以 苯 为溶剂， 生成 cis-5-isopropyl-cis-2-(4-phenylbenzyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Process for production of (azolylmethyl)-(biphenylmethyl)cyclopentanol

  摘要：

  该发明提供了一种简单的方法，以良好的产量生产以下式(I)所表示的(氮杂环甲基)(联苯甲基)环戊醇衍生物。该方法包括按照下面的反应式用光照射反应以下式(II)所表示的(氮杂环甲基)(卤代苯甲基)环戊醇衍生物和以下式(III)所表示的苯衍生物。其中，X表示卤素原子，R1和R2独立地表示氢原子或C1-C5烷基，R3表示C1-C5烷基，n表示0-2的整数，A表示CH或N。

  公开号：

  US05468869A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Isopropyl-5-(4-chlorobenzylidene)-cyclopentanone 在 氢气 、 三甲基碘化亚砜 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 种菌唑
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF IPCONAZOLE & ITS INTERMEDIATES

  摘要：

  Processes for preparation of ipconazole, processes for preparation of a compound of formula (V) and processes for preparation of a compound of formula (VI), which is a key intermediate useful for preparation of ipconazole are disclosed.

  公开号：

  US20240116881A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。

表征谱图