(E)-1-苯基-1-己烯-5-炔-3-醇 | 1743-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: (E)-1-苯基-1-己烯-5-炔-3-醇
• 英文名称: (E)-1-phenylhex-1-en-5-yn-3-ol
• 英文别名: 1-phenyl-1-hexen-5-yn-3-ol；1-phenylhex-1-en-5-yn-3-ol
• CAS: 1743-31-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: GFEXJIFQSYBITL-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-苯基-1-己烯-5-炔-3-醇 在 Ph₃PAuNTf₂ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到(E,E)-6-phenyl-3,5-hexadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  形式烯丙基醇亲核取代和炔烃水合的相互合作，以构建γ取代的酮。

  摘要：

  在金催化剂的存在下，正式的烯丙醇亲核取代反应和炔烃的水合作用相互配合，从而以高至极好的收率得到了一系列γ-官能化的酮。该反应实际上涉及炔烃的分子内OH插入环化反应，形成二氢呋喃中间体，然后二氢呋喃进行亲核加成开环，得到目标化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201600248
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 potassium trifluoro(propa-1,2-dien-1-yl)borate 在 tonsil clay 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(E)-1-苯基-1-己烯-5-炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Regioselective propargylation of aldehydes using potassium allenyltrifluoroborate promoted by tonsil

  摘要：

  The propargylation of aldehydes using potassium allenyltrifluoroborate promoted by tonsil, an inexpensive and readily available clay, in a chemo- and regioselective way is described. The method is simple and avoids the use of air and moisture sensitive organometallics and products were obtained in good to moderate yields. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.017

文献信息

• Asymmetric total synthesis of cryptoconcatone I
  作者：Ranjan Kumar Acharyya、Pratik Pal、Shrestha Chatterjee、Samik Nanda

  DOI：10.1039/c9ob00399a

  日期：——

  Asymmetric total synthesis of the naturally occurring cryptoconcatone I, which possesses a γ-Z-butenolide framework, is described here for the first time. Asymmetric propargylation, E-selective cross metathesis, and regioselective reductive epoxide ring opening were employed to access the enantiopure terminal alkyne. Late stage bimetallic cascade cyclization of the alkyne with (Z)-3-bromoacrylic acid

  本文首次描述了具有γ- Z-丁烯内酯骨架的天然存在的隐康酮C的不对称全合成。使用不对称的炔丙基化，E选择性交叉复分解和区域选择性还原性环氧开环来访问对映纯末端炔烃。炔烃与（Z）-3-溴丙烯酸的晚期双金属级联环化以有效方式提供了天然产物。
• Selective and Efficient Cycloisomerization of Alkynols Catalyzed by a New Ruthenium Complex with a Tetradentate Nitrogen-Phosphorus Mixed Ligand
  作者：Pei Nian Liu、Fu Hai Su、Ting Bin Wen、Herman H.-Y. Sung、Ian D. Williams、Guochen Jia

  DOI：10.1002/chem.200903441

  日期：——

  The new ruthenium complex [Ru(N3P)(OAc)][BPh4] (4), in which N3P is the N,P mixed tetradentate ligand N,N‐bis[(pyridin‐2‐yl)methyl]‐[2‐(diphenylphosphino)phenyl]methanamine was synthesized. The complex was found to be catalytically active for the endo cycloisomerization of alkynols. The catalytic reactions can be used to synthesize five‐, six‐, and seven‐membered endo‐cyclic enol ethers in good to

  新的钌络合物[Ru（N 3 P）（OAc）] [BPh 4 ]（4），其中N 3 P是N，P混合的四齿配体N，N-双[（吡啶-2-基）甲基合成了]-[2-（二苯基膦基）苯基]甲胺。复杂被认为是将催化活性的内炔醇环异构。催化反应可以用于合成的五元，六元，七元内以良好-环烯醇醚到优异的产率。提出了涉及亚乙烯基中间体的催化循环用于催化反应。用PhCCH和H 2 O处理配合物4，得到烷基配合物[Ru（CH2 Ph）（CO）（N 3 P）] [BPh 4 ]（30），这支持了以下假设：催化反应涉及在亚乙烯基配体的CC键上添加羟基。
• Rhodium(I)-Catalyzed Carbonyl Allenylation versus Propargylation via Redox Transmetalation Across Tetragonal Tin(II) Oxide
  作者：Moloy Banerjee、Sujit Roy

  DOI：10.1021/ol0493352

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] A reagent combination of beta-SnO and catalytic [Rh(COD)Cl](2) in THF-H(2)O promotes the reaction of propargyl bromides and aldehydes and directs the regioselectivity toward the formation of either allenic alcohols or homopropargylic alcohols. This highly regioselective either/or transformation proceeds via a transmetalation from rhodium to tin, in which metallotropic rearrangement

  [反应：参见文本]β-SnO和催化性[Rh（COD）Cl]（2）在THF-H（2）O中的试剂组合可促进炔丙基溴和醛的反应，并指导区域选择性的形成烯丙醇或均丙醇。这种高度区域选择性的或/或转变是通过从铑到锡的过渡金属化进行的，其中炔丙基金属和烯丙基金属之间的金属向重排被阻止。
• PtI₂-catalyzed cyclization of 3-acyloxy-1,5-enynes with the elimination of HOAc and a benzyl shift: synthesis of unsymmetrical m-terphenyls
  作者：Kaimeng Huang、Xiaona Ke、Hongkai Wang、Junying Wang、Chenchen Zhou、Xiufang Xu、Lingyan Liu、Jing Li

  DOI：10.1039/c4ob02336f

  日期：——

  A new cyclization of 1,5-enyne was developed to synthesize the m-terphenyls via the elimination of HOAc and a benzyl shift.

  开发了一种新的1,5-炔烃环化反应，通过消除HOAc和苯甲基转移来合成m-联苯。

• Palladium(0) catalyzed regioselective carbonyl propargylation across tetragonal tin(ii) oxide via redox transmetallationElectronic supplementary information (ESI) available: general method and experimental procedure and spectroscopic data for compounds 3–10. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211555g/
  作者：Moloy Banerjee、Sujit Roy

  DOI：10.1039/b211555g

  日期：2003.2.7

  Facile homopropargylation of aldehydes by propargyl bromides over tetragonal tin(II)oxide and catalytic palladium(0) occurs which is proposed to involve the prior formation of dinuclear allenylpalladium followed by redox transmetallation to β-SnO.

  四方二氧化锡（II）氧化物催化下，炔丙基溴与醛的便捷同向炔丙基化反应，被认为涉及先形成双核丙二烯基钯，随后通过氧化还原转金属化作用生成β-SnO。