(E)-1-苯基-1-己烯-4-炔-3-醇 | 63124-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: (E)-1-苯基-1-己烯-4-炔-3-醇
• 英文名称: (E)-1-phenyl-1-hexen-4-yn-3-ol
• 英文别名: (E)-1-phenylhex-1-en-4-yn-3-ol；(E)1-phenyl-1-hexen-4-yn-3-ol；6-Phenyl-hex-2-yn-5-en-4-ol；6pPhenylhex-2-yn-5-en-4-ol；(+/-)-1t-phenyl-hex-1-en-4-yn-3-ol；(+/-)-1t-Phenyl-hex-1-en-4-in-3-ol；(1E)-1-phenyl-1-hexen-4-yn-3-ol
• CAS: 63124-68-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: NWKICEGCJJPHGT-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-苯基-1-己烯-4-炔-3-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 反应 1.5h， 以60%的产率得到(E)-1-phenyl-1-hexen-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Wender, Paul A.; Stemmler, Rene T.; Sirois, Lauren E., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2532 - 2533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 1-丙炔溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1-苯基-1-己烯-4-炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Wender, Paul A.; Stemmler, Rene T.; Sirois, Lauren E., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2532 - 2533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Contemporaneous Dual Catalysis by Coupling Highly Transient Nucleophilic and Electrophilic Intermediates Generated in Situ
  作者：Barry M. Trost、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/ja110501v

  日期：2011.2.16

  contemporaneous dual catalysis, that selectively couples two highly reactive catalytic intermediates while overcoming competing trapping by stoichiometric reactive species also present in the reaction. The reaction proceeds via the convergence of a vanadium-catalyzed propargylic rearrangement and a palladium-catalyzed allylic alkylation. It generates a variety of α-allylated α,β-unsaturated ketones, which are

  我们在此报告了一种新的过程，我们称之为同期双催化，它选择性地偶联两种高活性催化中间体，同时克服反应中也存在的化学计量活性物质的竞争性捕获。该反应通过钒催化的炔丙基重排和钯催化的烯丙基烷基化的收敛进行。它会生成多种 α-烯丙基化的 α,β-不饱和酮，这些酮不容易通过其他方式获得。值得注意的是，这种双重催化是通过使用低催化剂负载量（1.0 mol % [Pd]，1.5 mol % [V]）实现的，并提供了良好至极好的收率（高达 98%）的所需产物。
• Ruthenium-Catalyzed Allylation-Cyclization Reactions of Cyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds with 1-Vinyl Propargyl Alcohols
  作者：Anita Jonek、Stefanie Berger、Edgar Haak

  DOI：10.1002/chem.201202414

  日期：2012.11.26

  Ruthenium‐catalyzed allylation–cyclization reactions of cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds with 1‐vinyl propargyl alcohols that lead to diverse carbo‐ or heterocyclic products in a one‐pot cascade process are reported. These mechanistically distinct reactions are catalyzed by a single ruthenium(0) complex that contains a redox‐coupled dienone ligand. The reaction pathway strongly depends on the substrate

  据报道，在单锅级联过程中，环状1,3-二羰基化合物与1-乙烯基炔丙醇的钌催化烯丙基化环化反应可导致多种碳或杂环产物。这些机理上截然不同的反应是由单个钌（0）配合物催化的，该配合物包含氧化还原偶联的二烯酮配体。反应途径在很大程度上取决于底物取代模式，后者决定了1-乙烯基炔丙醇的激活方式。产生水作为唯一废物的对环境无害的过程涉及面很广，可以实现高度功能化的呋喃，吡喃和螺碳环化合物的原子经济合成。
• Regiocontrolled Ruthenium-Catalyzed Isomerization of Propargyl Alcohols
  作者：Edgar Haak、Steffen Skowaisa

  DOI：10.1055/a-2288-3074

  日期：2024.11

  ruthenium complex allows control of regioselectivity in the ruthenium-catalyzed isomerization of propargyl alcohols through the choice of additive. Thereby, both products of the Meyer–Schuster rearrangement and redox isomerization products are selectively accessible. In the presence of hydroxylamine-O-sulfonic acid, unsaturated nitriles are formed instead. The ruthenium catalyst is readily available and

  二氨基环戊二烯酮钌络合物可以通过选择添加剂来控制钌催化的炔丙醇异构化的区域选择性。因此，Meyer-Schuster 重排产物和氧化还原异构化产物都可以选择性地获得。在羟胺-O-磺酸存在下，反而形成不饱和腈。钌催化剂易于获得，并且对水分、空气和酸性条件稳定。
• Muenzenmaier,W.; Straub,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 313 - 328
  作者：Muenzenmaier,W.、Straub,H.

  DOI：——

  日期：——
• Die Darstellung einiger tertiärer Alkinole
  作者：K.-E. Schulte、D. Hanssen

  DOI：10.1002/ardp.19572900206

  日期：——