ethyl 9,10-difluoro-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzothiazine-6-carboxylate | 136293-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 9,10-difluoro-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzothiazine-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6,7-difluoro-10-oxo-4-thia-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-2,5(13),6,8,11-pentaene-11-carboxylate
• CAS: 136293-90-8
• 化学式: C₁₄H₉F₂NO₃S
• 分子量: 309.293
• InChiKey: KZZUVELSYJRJKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 9,10-difluoro-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzothiazine-6-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到9,10-difluoro-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzothiazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型恶嗪和噻嗪环稠合的三环喹诺酮羧酸的合成及抗菌活性：10-（脂环氨基）-9-氟-7-氧代-7 H-吡啶基[1,2,3- de ] [1,4]苯并恶嗪-6-羧酸和相应的1-thia同源物

  摘要：

  分别制备了氧氟沙星（1）的几种类似物4和5，它们分别包含恶嗪和噻嗪环与喹诺酮羧酸部分稠合，并将其体外和体内抗菌活性与1和先前制备的3进行了比较。外亚甲基类似物2和3。与1、2和3不同，类似物4和5具有抗芳香族恶嗪和噻嗪部分并显示出明显较低的抗菌活性。将它们的C-10氨基取代基从哌嗪改成氮杂环丁烷的方法显着改善了体外抗菌活性，特别是在噻嗪衍生物5的情况下，但在体内却没有。根据分子轨道计算揭示的分子性质，简要讨论了这三种类型的三环喹诺酮羧酸的抗菌活性。分子偶极矩被认为是控制这些化合物与DNA促旋酶结合亲和力的一种可能因素。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280439
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 sodium hydrogensulfide 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 N,N-二(三甲基硅基)乙酰胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 9,10-difluoro-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzothiazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型恶嗪和噻嗪环稠合的三环喹诺酮羧酸的合成及抗菌活性：10-（脂环氨基）-9-氟-7-氧代-7 H-吡啶基[1,2,3- de ] [1,4]苯并恶嗪-6-羧酸和相应的1-thia同源物

  摘要：

  分别制备了氧氟沙星（1）的几种类似物4和5，它们分别包含恶嗪和噻嗪环与喹诺酮羧酸部分稠合，并将其体外和体内抗菌活性与1和先前制备的3进行了比较。外亚甲基类似物2和3。与1、2和3不同，类似物4和5具有抗芳香族恶嗪和噻嗪部分并显示出明显较低的抗菌活性。将它们的C-10氨基取代基从哌嗪改成氮杂环丁烷的方法显着改善了体外抗菌活性，特别是在噻嗪衍生物5的情况下，但在体内却没有。根据分子轨道计算揭示的分子性质，简要讨论了这三种类型的三环喹诺酮羧酸的抗菌活性。分子偶极矩被认为是控制这些化合物与DNA促旋酶结合亲和力的一种可能因素。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280439