N-(2-(2-((3S,8aS)-1,4-dioxooctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)acetyl)phenyl)-4-methylpent-3-enamide | 1331871-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-(2-((3S,8aS)-1,4-dioxooctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)acetyl)phenyl)-4-methylpent-3-enamide
• CAS: 1331871-20-5
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₄
• 分子量: 383.447
• InChiKey: QNJFOPFRENREDG-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-((3S,8aS)-1,4-dioxooctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)acetyl)phenyl)-4-methylpent-3-enamide 在 四氯化钛 、 magnesium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到tryprostatin B
  参考文献：
  名称：

  Tryprostatins A和B的全合成

  摘要：

  描述了三种不同的合成途径，它们连接到胰前列腺素的2-异戊二烯色氨酸核心骨架及其总合成物上。该策略包括传统的禾本科胺介导的偶联反应，Fürstner吲哚合成，以及我们由邻烯基苯基异氰酸酯进行的自由基介导的吲哚合成。通过低温自由基引发剂V-70（2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈））为吲哚进行自由基介导的结构的建立建立可靠的条件导致了Tryprostatins的高效合成A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.112
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-phenyl)-2-oxo-ethyl]-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 N-(2-(2-((3S,8aS)-1,4-dioxooctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)acetyl)phenyl)-4-methylpent-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  Tryprostatins A和B的全合成

  摘要：

  描述了三种不同的合成途径，它们连接到胰前列腺素的2-异戊二烯色氨酸核心骨架及其总合成物上。该策略包括传统的禾本科胺介导的偶联反应，Fürstner吲哚合成，以及我们由邻烯基苯基异氰酸酯进行的自由基介导的吲哚合成。通过低温自由基引发剂V-70（2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈））为吲哚进行自由基介导的结构的建立建立可靠的条件导致了Tryprostatins的高效合成A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.112