(S)-4-[2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-phenyl)-2-oxo-ethyl]-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester | 117269-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-[2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-phenyl)-2-oxo-ethyl]-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (4S)-4-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]-2-oxoethyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 117269-80-4
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₇
• 分子量: 454.48
• InChiKey: UAURWGACYIHDKH-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-phenyl)-2-oxo-ethyl]-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以83%的产率得到L-Kynurenine dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of L-kynurenine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a036
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxycarbonyl)-5-oxo-4-oxazolidineacetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-4-[2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-phenyl)-2-oxo-ethyl]-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of L-kynurenine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a036

文献信息

• Total synthesis of tryprostatins A and B
  作者：Takayuki Yamakawa、Eiji Ideue、Yuzo Iwaki、Ayumu Sato、Hidetoshi Tokuyama、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.112

  日期：2011.9

  Three distinct synthetic routes to the 2-prenyl tryptophan core skeleton of tryprostatins and their total syntheses are described. The strategies include a traditional gramine-mediated coupling reaction, Fürstner indole synthesis, and our radical-mediated indole synthesis from o-alkenylphenyl isocyanide. The establishment of reliable conditions for the radical-mediated construction of indoles via a

  描述了三种不同的合成途径，它们连接到胰前列腺素的2-异戊二烯色氨酸核心骨架及其总合成物上。该策略包括传统的禾本科胺介导的偶联反应，Fürstner吲哚合成，以及我们由邻烯基苯基异氰酸酯进行的自由基介导的吲哚合成。通过低温自由基引发剂V-70（2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈））为吲哚进行自由基介导的结构的建立建立可靠的条件导致了Tryprostatins的高效合成A和B。
• SALITURO, FRANCESCO G.;MCDONALD, IAN A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 26, C. 6138-6139
  作者：SALITURO, FRANCESCO G.、MCDONALD, IAN A.

  DOI：——

  日期：——