(S)-methyl 1-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)-4-oxobutanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1331871-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 1-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)-4-oxobutanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1331871-16-9
• 化学式: C₂₉H₃₅N₃O₈
• 分子量: 553.612
• InChiKey: VIUMBQIPLRAVNE-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  140.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 1-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)-4-oxobutanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 gallaecimonamide A
  参考文献：
  名称：

  Tryprostatins A和B的全合成

  摘要：

  描述了三种不同的合成途径，它们连接到胰前列腺素的2-异戊二烯色氨酸核心骨架及其总合成物上。该策略包括传统的禾本科胺介导的偶联反应，Fürstner吲哚合成，以及我们由邻烯基苯基异氰酸酯进行的自由基介导的吲哚合成。通过低温自由基引发剂V-70（2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈））为吲哚进行自由基介导的结构的建立建立可靠的条件导致了Tryprostatins的高效合成A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.112
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-phenyl)-2-oxo-ethyl]-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-methyl 1-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)-4-oxobutanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tryprostatins A和B的全合成

  摘要：

  描述了三种不同的合成途径，它们连接到胰前列腺素的2-异戊二烯色氨酸核心骨架及其总合成物上。该策略包括传统的禾本科胺介导的偶联反应，Fürstner吲哚合成，以及我们由邻烯基苯基异氰酸酯进行的自由基介导的吲哚合成。通过低温自由基引发剂V-70（2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈））为吲哚进行自由基介导的结构的建立建立可靠的条件导致了Tryprostatins的高效合成A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.112