Acetic acid (2R,3R,5S)-5-[(S)-2-allyloxy-1-((2S,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-azidomethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-ethyl]-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 446827-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,5S)-5-[(S)-2-allyloxy-1-((2S,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-azidomethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-ethyl]-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 446827-71-0
• 化学式: C₂₄H₃₁N₅O₁₂
• 分子量: 581.536
• InChiKey: NUVVQXFSCOQLBY-XYRCZBKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  219.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,5S)-5-[(S)-2-allyloxy-1-((2S,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-azidomethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-ethyl]-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 Amberlyst resin A-26 -OH form 、 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 1-[(2R,3R,5S)-5-[(1S)-1-[(2S,3R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-2-(oxolan-2-ylmethylamino)ethyl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过探索脂环霉素结构中最初由二氮杂酮环占据的区域来合成MraY的亚微摩尔抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列简化的脂质体霉素类似物的合成和对MraY的抑制活性。这些化合物主要是通过在支架的6'-位进行平行合成而获得的，该支架聚集了与MraY结合所需的关键特征。因此，抑制活性从5300提高到140nM。这种改进与取代基的长度和亲脂性有关，但是发现与所产生的化学键的性质无关。另外，这些抑制剂中的一些表现出令人鼓舞的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00109-9
• 作为产物：
  描述：

  5,6-脱水-3-脱氧-1,2-O-(1-甲基亚乙基)-beta-L-呋喃来苏己糖 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,5S)-5-[(S)-2-allyloxy-1-((2S,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-azidomethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-ethyl]-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过探索脂环霉素结构中最初由二氮杂酮环占据的区域来合成MraY的亚微摩尔抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列简化的脂质体霉素类似物的合成和对MraY的抑制活性。这些化合物主要是通过在支架的6'-位进行平行合成而获得的，该支架聚集了与MraY结合所需的关键特征。因此，抑制活性从5300提高到140nM。这种改进与取代基的长度和亲脂性有关，但是发现与所产生的化学键的性质无关。另外，这些抑制剂中的一些表现出令人鼓舞的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00109-9