4-<4-(Carboxy)-3-methyl-1,3-butadien-1-yl>-3,4-oxo-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-one | 125340-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-<4-(Carboxy)-3-methyl-1,3-butadien-1-yl>-3,4-oxo-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 125340-21-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: RMFWWXQRLFZEAI-DVMALBOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<4-(Carboxy)-3-methyl-1,3-butadien-1-yl>-3,4-oxo-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(+)-(S)-Abscisic acid
  参考文献：
  名称：

  方便合成旋光脱落酸和黄嘌呤毒素

  摘要：

  3-（溴甲基）巴豆酸酯与光学活性环氧环己烷醛衍生物（3）的Reformatsky反应，然后脱水，得到立体手性二烯酸（6）。该产物成功地衍生为旋光脱落酸（1）和黄嘌呤毒素（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80491-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromo-3-methylbut-2-enoate 在 高氯酸 、 potassium methanolate 、 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.7h， 生成 4-<4-(Carboxy)-3-methyl-1,3-butadien-1-yl>-3,4-oxo-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  方便合成旋光脱落酸和黄嘌呤毒素

  摘要：

  3-（溴甲基）巴豆酸酯与光学活性环氧环己烷醛衍生物（3）的Reformatsky反应，然后脱水，得到立体手性二烯酸（6）。该产物成功地衍生为旋光脱落酸（1）和黄嘌呤毒素（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80491-9

文献信息

• Convenient synthesis of optically active abscisic acid and xanthoxin
  作者：Kunikazu Sakai、Kyoko Takahashi、Tomoko Nukano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80491-9

  日期：1992.1

  The Reformatsky reaction of 3-(bromomethyl)crotonate with an optically active epoxycyclohexane aldehyde derivative (3), followed by dehydration, gave the chiral dienoic acid (6)stereospecifically. The product was derived to optically active abscisic acid (1) and xanthoxin (2) successfully.

  3-（溴甲基）巴豆酸酯与光学活性环氧环己烷醛衍生物（3）的Reformatsky反应，然后脱水，得到立体手性二烯酸（6）。该产物成功地衍生为旋光脱落酸（1）和黄嘌呤毒素（2）。