methyl (2'E,6'E,10'E)-3-[1'-13C]geranylgeranyl-4-(methoxymethoxy)benzoate | 854423-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2'E,6'E,10'E)-3-[1'-13C]geranylgeranyl-4-(methoxymethoxy)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(methoxymethoxy)-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl(113C)hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]benzoate
• CAS: 854423-18-0
• 化学式: C₃₀H₄₄O₄
• 分子量: 469.666
• InChiKey: KHIIFJCGHVWTAC-OUVAYMEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.14
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2'E,6'E,10'E)-3-[1'-13C]geranylgeranyl-4-(methoxymethoxy)benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到4-(methoxymethoxy)-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl(113C)hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  An Effective Method for the Synthesis of¹³C-Labeled Polyprenylhydroxy­benzoic Acids

  摘要：

  描述了侧链13C标记的香叶醇-4-羟基苯甲酸和香叶醇-3,4-二羟基苯甲酸的合成。合成从O保护的甲基羟基碘苯酸酯开始，通过低温碘镁交换按照Knochel的方法转化为Grignard试剂。随后与标记的香叶醇溴化物进行铜催化的交叉偶联反应，去保护后，产物的产率良好且立体化学完全保留。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861863
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 异丙基溴化镁 、 chloroamine-T 、 4-(甲氧基甲氧基)苯甲酸甲酯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 methyl (2'E,6'E,10'E)-3-[1'-13C]geranylgeranyl-4-(methoxymethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  An Effective Method for the Synthesis of¹³C-Labeled Polyprenylhydroxy­benzoic Acids

  摘要：

  描述了侧链13C标记的香叶醇-4-羟基苯甲酸和香叶醇-3,4-二羟基苯甲酸的合成。合成从O保护的甲基羟基碘苯酸酯开始，通过低温碘镁交换按照Knochel的方法转化为Grignard试剂。随后与标记的香叶醇溴化物进行铜催化的交叉偶联反应，去保护后，产物的产率良好且立体化学完全保留。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861863

文献信息

• An Effective Method for the Synthesis of¹³C-Labeled Polyprenylhydroxy­benzoic Acids
  作者：Wolfgang Steglich、Martin Lang

  DOI：10.1055/s-2005-861863

  日期：——

  The synthesis of side-chain 13C-labeled geranylgeranyl-4-hydroxybenzoic acids and geranylgeranyl-3,4-dihydroxybenzoic acids is described. The synthesis starts from O-protected methyl hydroxyiodobenzoates, which are transformed into Grignard reagents by low-temperature iodine-magnesium exchange according to Knochel’s procedure. Copper catalyzed cross-coupling with labeled geranylgeranyl bromide followed by deprotection affords the products with good yields and full retention of stereochemistry.

  描述了侧链13C标记的香叶醇-4-羟基苯甲酸和香叶醇-3,4-二羟基苯甲酸的合成。合成从O保护的甲基羟基碘苯酸酯开始，通过低温碘镁交换按照Knochel的方法转化为Grignard试剂。随后与标记的香叶醇溴化物进行铜催化的交叉偶联反应，去保护后，产物的产率良好且立体化学完全保留。