4-(2-naphthyloxy)-benzyl alcohol | 186891-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-naphthyloxy)-benzyl alcohol
• 英文别名: (4-Naphthalen-2-yloxyphenyl)methanol
• CAS: 186891-15-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: WXOKDDWNSBTQQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-naphthyloxy)-benzyl alcohol 在 四溴化碳 、 三辛基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到4-(2-naphthyloxy)benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  新型萘衍生物可作为人类免疫球蛋白E抗体产生的抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列在2位带有多个取代基的萘衍生物，以评估其对由抗CD40抗体（α-CD40）激发的人外周血单核细胞对免疫球蛋白E（IgE）抗体产生的抑制作用，白介素4（IL-4）和白介素10（IL-10）。在2萘基核和邻氨基苯甲酸之间具有1,4-亚苯基间隔区的化合物优先于IgG抗体在体外抑制IgE抗体的产生，而不会影响细胞生存力。邻氨基苯甲酸部分的缺失减少了抑制活性。将2-萘基变为1-萘基或苯基核不会导致效力改变，表明该位置的芳族基团对于抑制活性是必不可少的。另一方面，更改1 将4-亚苯基间隔基与1，3-亚苯基间隔基导致效力降低。类似地，当2位的CO2H部分移至末端苯的3位或4位时，抑制活性丧失。这些观察结果表明，邻氨基苯甲酸部分周围的构象影响了对IgE生物合成的抑制活性。2-（4-（2-萘氧基）苯甲酰胺基）苯甲酸（29）似乎是IgE产生比IgG产生更有效的抑制剂。亚甲基在亚苯基间和酰胺部分之​

  DOI：

  10.1021/jm9605041
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-naphthyloxy)benzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到4-(2-naphthyloxy)-benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  新型萘衍生物可作为人类免疫球蛋白E抗体产生的抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列在2位带有多个取代基的萘衍生物，以评估其对由抗CD40抗体（α-CD40）激发的人外周血单核细胞对免疫球蛋白E（IgE）抗体产生的抑制作用，白介素4（IL-4）和白介素10（IL-10）。在2萘基核和邻氨基苯甲酸之间具有1,4-亚苯基间隔区的化合物优先于IgG抗体在体外抑制IgE抗体的产生，而不会影响细胞生存力。邻氨基苯甲酸部分的缺失减少了抑制活性。将2-萘基变为1-萘基或苯基核不会导致效力改变，表明该位置的芳族基团对于抑制活性是必不可少的。另一方面，更改1 将4-亚苯基间隔基与1，3-亚苯基间隔基导致效力降低。类似地，当2位的CO2H部分移至末端苯的3位或4位时，抑制活性丧失。这些观察结果表明，邻氨基苯甲酸部分周围的构象影响了对IgE生物合成的抑制活性。2-（4-（2-萘氧基）苯甲酰胺基）苯甲酸（29）似乎是IgE产生比IgG产生更有效的抑制剂。亚甲基在亚苯基间和酰胺部分之​

  DOI：

  10.1021/jm9605041

文献信息

• Natural Product Neopeltolide as a Cytochrome <i>bc</i>₁ Complex Inhibitor: Mechanism of Action and Structural Modification
  作者：Xiao-Lei Zhu、Rui Zhang、Qiong-You Wu、Yong-Jun Song、Yu-Xia Wang、Jing-Fang Yang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b06195

  日期：2019.3.13

  chemical structure of neopeltolide, leading to the synthesis of a series of new neopeltolide derivatives with much simpler chemical structures. The calculated binding energies (ΔGcal) of the newly synthesized analogues correlated very well (R2 = 0.90) with their experimental binding free energies (ΔGexp), which confirmed that the computational protocol was reliable. Compound 45, bearing a diphenyl ether

  从天然新科科动物的深水海绵标本中分离出海洋天然产物新科植物内酯。新pelolide已被证明是线粒体呼吸链中细胞色素bc 1复合物的新型抑制剂。然而，其详细的抑制机制仍是未知的。另外，由于新鸟苷内酯的化学结构非常复杂，因此很难合成。在当前的工作中，通过结合分子对接，分子动力学模拟和分子力学泊松-玻尔兹曼表面积计算，首次确定了新去内酯的结合模式，这表明新去内酯是bc 1的Q o抑制剂。复杂的。然后，根据抑制剂-蛋白质相互作用分析的指导，进行了结构修饰，目的在于简化新pelolide的化学结构，从而合成了一系列具有更简单化学结构的新neopeltolide衍生物。计算出的新合成类似物的结合能（ΔG cal）与它们的实验结合自由能（ΔG exp）具有很好的相关性（R 2 = 0.90 ），这证实了该计算方案是可靠的。具有二苯醚片段的化合物45已成功设计并合成为最有效的候选物（IC 50（＝ 12n
• Novel Naphthalene Derivatives as Inhibitors of Human Immunoglobulin E Antibody Production
  作者：Masaichi Hasegawa、Kazuya Takenouchi、Katsushi Takahashi、Takahiro Takeuchi、Keiji Komoriya、Yasuhide Uejima、Takashi Kamimura

  DOI：10.1021/jm9605041

  日期：1997.2.1

  potency. Similarly, inhibitory activities were lost when the CO2H moiety at the 2-position was moved to the 3- or 4-position on the terminal benzene. These observations suggest that the conformation around the anthranilic acid moiety affects the inhibitory activities toward IgE biosynthesis. 2-(4-(2-Naphthyloxy)benzamido)benzoic acid (29) seemed to be a more potent inhibitor of IgE production than of IgG

  制备了一系列在2位带有多个取代基的萘衍生物，以评估其对由抗CD40抗体（α-CD40）激发的人外周血单核细胞对免疫球蛋白E（IgE）抗体产生的抑制作用，白介素4（IL-4）和白介素10（IL-10）。在2萘基核和邻氨基苯甲酸之间具有1,4-亚苯基间隔区的化合物优先于IgG抗体在体外抑制IgE抗体的产生，而不会影响细胞生存力。邻氨基苯甲酸部分的缺失减少了抑制活性。将2-萘基变为1-萘基或苯基核不会导致效力改变，表明该位置的芳族基团对于抑制活性是必不可少的。另一方面，更改1 将4-亚苯基间隔基与1，3-亚苯基间隔基导致效力降低。类似地，当2位的CO2H部分移至末端苯的3位或4位时，抑制活性丧失。这些观察结果表明，邻氨基苯甲酸部分周围的构象影响了对IgE生物合成的抑制活性。2-（4-（2-萘氧基）苯甲酰胺基）苯甲酸（29）似乎是IgE产生比IgG产生更有效的抑制剂。亚甲基在亚苯基间和酰胺部分之​