methyl 4-(naphthalen-2-yloxy)benzoate | 1026245-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-(naphthalen-2-yloxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-naphthalen-2-yloxybenzoate
• CAS: 1026245-41-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: AYXHANFFKOAOHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(naphthalen-2-yloxy)benzoate 在 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三辛基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 4-(2-naphthyloxy)benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  新型萘衍生物可作为人类免疫球蛋白E抗体产生的抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列在2位带有多个取代基的萘衍生物，以评估其对由抗CD40抗体（α-CD40）激发的人外周血单核细胞对免疫球蛋白E（IgE）抗体产生的抑制作用，白介素4（IL-4）和白介素10（IL-10）。在2萘基核和邻氨基苯甲酸之间具有1,4-亚苯基间隔区的化合物优先于IgG抗体在体外抑制IgE抗体的产生，而不会影响细胞生存力。邻氨基苯甲酸部分的缺失减少了抑制活性。将2-萘基变为1-萘基或苯基核不会导致效力改变，表明该位置的芳族基团对于抑制活性是必不可少的。另一方面，更改1 将4-亚苯基间隔基与1，3-亚苯基间隔基导致效力降低。类似地，当2位的CO2H部分移至末端苯的3位或4位时，抑制活性丧失。这些观察结果表明，邻氨基苯甲酸部分周围的构象影响了对IgE生物合成的抑制活性。2-（4-（2-萘氧基）苯甲酰胺基）苯甲酸（29）似乎是IgE产生比IgG产生更有效的抑制剂。亚甲基在亚苯基间和酰胺部分之​

  DOI：

  10.1021/jm9605041
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 methyl 4-(naphthalen-2-yloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  三甲氧基苯基（TMP）作为芳基（TMP）碘鎓盐的原位形成和反应的有用助剂：二芳基醚的合成

  摘要：

  在这里，我们描述了一种芳基化的合成方法，该方法利用了不对称二芳基碘鎓盐的原位形成和反应。通过这种方式，芳基碘化物在与酚的无金属反应中用作试剂，三甲氧基苯基（TMP）基团用作“虚拟”基团，以促进各种芳基部分的转移。芳基亲电试剂和苯酚亲核试剂的范围很广（> 30个例子），收率很高（平均52-95％，平均80％）。单锅偶联反应避免了二芳基碘鎓盐的合成，并为后续反应和新颖的化学选择性提供了机会。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901187

文献信息

• Chemo-selective copper-catalyzed C-O coupling reactions of phenols with aryl/vinyl halides using enaminone as efficient ligand
  作者：Jie-Ping Wan、Chunping Wang、Yunyun Liu

  DOI：10.1002/aoc.2886

  日期：2012.8

  The copper‐catalyzed Ullmann C‐O coupling reactions between phenols and aryl/vinyl halides have been efficiently performed by employing (E)‐3‐(dimethylamino)‐1‐(2‐hydroxyphenyl)prop‐2‐en‐1‐one, an easily available enaminone, as ligand. This new ligand is advantageous for its easy availability, broad applicability and good efficiency. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  苯酚与芳基/乙烯基卤化物之间的铜催化Ullmann C-O偶联反应已通过（E）-3-（二甲基氨基）-1-（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮有效地进行，一种容易获得的烯胺酮，作为配体。这种新的配体因其容易获得，广泛的适用性和良好的效率而具有优势。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Aluminium-catalysed synthesis of aryl enol ethers from phenols and dimethyl ketals
  作者：Kwihwan Kobayashi、Shingo Komatsuzaki、Shun-ya Onozawa、Koichiro Masuda、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/d3ob01266b

  日期：——

  environmentally friendly, aluminium-catalysed, halide- and transition metal-free method for the synthesis of aryl enol ethers from phenols and dimethyl ketals that involves ketal exchange driven by the removal of methanol. The obtained aryl enol ethers were transformed into the corresponding diaryl ethers by Pd/C-catalysed dehydrogenation or DDQ oxidation.

  我们报告了一种环保、铝催化、不含卤化物和过渡金属的方法，用于从苯酚和二甲基缩酮合成芳基烯醇醚，该方法涉及通过去除甲醇驱动的缩酮交换。所得芳基烯醇醚通过Pd/C催化脱氢或DDQ氧化转化为相应的二芳基醚。
• Discovery of Potent and Selective Sirtuin 2 (SIRT2) Inhibitors Using a Fragment-Based Approach
  作者：Huaqing Cui、Zeeshan Kamal、Teng Ai、Yanli Xu、Swati S. More、Daniel J. Wilson、Liqiang Chen

  DOI：10.1021/jm500777s

  日期：2014.10.23

  Sirtuin 2 (SIRT2) is one of the sirtuins, a family of NAD(+)-dependent deacetylases that act on a variety of histone and non-histone substrates. Accumulating biological functions and potential therapeutic applications have drawn interest in the discovery and development of SIRT2 inhibitors. Herein we report our discovery of novel SIRT2 inhibitors using a fragment-based approach. Inspired by the purported close binding proximity of suramin and nicotinamide, we prepared two sets of fragments, namely, the naphthylamide sulfonic acids and the naphthalene-benzamides and -nicotinamides. Biochemical evaluation of these two series provided structure-activity relationship (SAR) information, which led to the design of (5-benzamidonaphthalen-1/2-yloxy)nicotinamide derivatives. Among these inhibitors, one compound exhibited high anti-SIRT2 activity (48 nM) and excellent selectivity for SIRT2 over SIRT1 and SIRT3. In vitro, it also increased the acetylation level of a-tubulin, a well-established SIRT2 substrate, in both concentration- and time-dependent manners. Further kinetic studies revealed that this compound behaves as a competitive inhibitor against the peptide substrate and most likely as a noncompetitive inhibitor against NAD(+). Taken together, these results indicate that we have discovered a potent and selective SIRT2 inhibitor whose novel structure merits further exploration.
• Trimethoxyphenyl (TMP) as a Useful Auxiliary for <i>in situ</i> Formation and Reaction of Aryl(TMP)iodonium Salts: Synthesis of Diaryl Ethers
  作者：Rory T. Gallagher、Souradeep Basu、David R. Stuart

  DOI：10.1002/adsc.201901187

  日期：2020.1.23

  Herein, we describe a synthetic approach for arylation that exploits the in situ formation and reaction of an unsymmetrical diaryliodonium salt. In this way, aryl iodides are used as reagents in a metal‐free reaction with phenols, and a trimethoxyphenyl (TMP) group is used as a “dummy” group to facilitate transfer of a wide range of aryl moieties. The scope of aryl electrophiles and phenol nucleophiles

  在这里，我们描述了一种芳基化的合成方法，该方法利用了不对称二芳基碘鎓盐的原位形成和反应。通过这种方式，芳基碘化物在与酚的无金属反应中用作试剂，三甲氧基苯基（TMP）基团用作“虚拟”基团，以促进各种芳基部分的转移。芳基亲电试剂和苯酚亲核试剂的范围很广（> 30个例子），收率很高（平均52-95％，平均80％）。单锅偶联反应避免了二芳基碘鎓盐的合成，并为后续反应和新颖的化学选择性提供了机会。
• Novel Naphthalene Derivatives as Inhibitors of Human Immunoglobulin E Antibody Production
  作者：Masaichi Hasegawa、Kazuya Takenouchi、Katsushi Takahashi、Takahiro Takeuchi、Keiji Komoriya、Yasuhide Uejima、Takashi Kamimura

  DOI：10.1021/jm9605041

  日期：1997.2.1

  potency. Similarly, inhibitory activities were lost when the CO2H moiety at the 2-position was moved to the 3- or 4-position on the terminal benzene. These observations suggest that the conformation around the anthranilic acid moiety affects the inhibitory activities toward IgE biosynthesis. 2-(4-(2-Naphthyloxy)benzamido)benzoic acid (29) seemed to be a more potent inhibitor of IgE production than of IgG

  制备了一系列在2位带有多个取代基的萘衍生物，以评估其对由抗CD40抗体（α-CD40）激发的人外周血单核细胞对免疫球蛋白E（IgE）抗体产生的抑制作用，白介素4（IL-4）和白介素10（IL-10）。在2萘基核和邻氨基苯甲酸之间具有1,4-亚苯基间隔区的化合物优先于IgG抗体在体外抑制IgE抗体的产生，而不会影响细胞生存力。邻氨基苯甲酸部分的缺失减少了抑制活性。将2-萘基变为1-萘基或苯基核不会导致效力改变，表明该位置的芳族基团对于抑制活性是必不可少的。另一方面，更改1 将4-亚苯基间隔基与1，3-亚苯基间隔基导致效力降低。类似地，当2位的CO2H部分移至末端苯的3位或4位时，抑制活性丧失。这些观察结果表明，邻氨基苯甲酸部分周围的构象影响了对IgE生物合成的抑制活性。2-（4-（2-萘氧基）苯甲酰胺基）苯甲酸（29）似乎是IgE产生比IgG产生更有效的抑制剂。亚甲基在亚苯基间和酰胺部分之​