4-(2-naphthyloxy)benzoic acid | 59347-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-naphthyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-naphthalen-2-yloxybenzoic acid
• CAS: 59347-95-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: WSXKPHSLFZUFNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-naphthyloxy)benzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到4-(2-naphthyloxy)-benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  新型萘衍生物可作为人类免疫球蛋白E抗体产生的抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列在2位带有多个取代基的萘衍生物，以评估其对由抗CD40抗体（α-CD40）激发的人外周血单核细胞对免疫球蛋白E（IgE）抗体产生的抑制作用，白介素4（IL-4）和白介素10（IL-10）。在2萘基核和邻氨基苯甲酸之间具有1,4-亚苯基间隔区的化合物优先于IgG抗体在体外抑制IgE抗体的产生，而不会影响细胞生存力。邻氨基苯甲酸部分的缺失减少了抑制活性。将2-萘基变为1-萘基或苯基核不会导致效力改变，表明该位置的芳族基团对于抑制活性是必不可少的。另一方面，更改1 将4-亚苯基间隔基与1，3-亚苯基间隔基导致效力降低。类似地，当2位的CO2H部分移至末端苯的3位或4位时，抑制活性丧失。这些观察结果表明，邻氨基苯甲酸部分周围的构象影响了对IgE生物合成的抑制活性。2-（4-（2-萘氧基）苯甲酰胺基）苯甲酸（29）似乎是IgE产生比IgG产生更有效的抑制剂。亚甲基在亚苯基间和酰胺部分之​

  DOI：

  10.1021/jm9605041
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 lithium hydroxide 、 sodium methylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 4-(2-naphthyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型萘衍生物可作为人类免疫球蛋白E抗体产生的抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列在2位带有多个取代基的萘衍生物，以评估其对由抗CD40抗体（α-CD40）激发的人外周血单核细胞对免疫球蛋白E（IgE）抗体产生的抑制作用，白介素4（IL-4）和白介素10（IL-10）。在2萘基核和邻氨基苯甲酸之间具有1,4-亚苯基间隔区的化合物优先于IgG抗体在体外抑制IgE抗体的产生，而不会影响细胞生存力。邻氨基苯甲酸部分的缺失减少了抑制活性。将2-萘基变为1-萘基或苯基核不会导致效力改变，表明该位置的芳族基团对于抑制活性是必不可少的。另一方面，更改1 将4-亚苯基间隔基与1，3-亚苯基间隔基导致效力降低。类似地，当2位的CO2H部分移至末端苯的3位或4位时，抑制活性丧失。这些观察结果表明，邻氨基苯甲酸部分周围的构象影响了对IgE生物合成的抑制活性。2-（4-（2-萘氧基）苯甲酰胺基）苯甲酸（29）似乎是IgE产生比IgG产生更有效的抑制剂。亚甲基在亚苯基间和酰胺部分之​

  DOI：

  10.1021/jm9605041

文献信息

• Cancer remedy comprising anthranilic acid derivatives as active ingredients
  申请人：——

  公开号：US20030220402A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  A cancer remedy comprising a compound represented by the following formula as an active ingredient: 1 wherein, X represents a group represented by either of the following formulae: 2 wherein, R 1 and R 2 represent each a hydrogen atom, a hydroxy group, a trihalomethyl group, a C 1 -C 12 alkoxy group or alkylthio group, a (substituted) C 7 -C 11 aralkyloxy group or a (substituted) C 3 -C 10 alkenyloxy group; R 4 and R 5 represent each a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group or a C 1 -C 4 alkoxy group; A represents —O—, —S—, —S(═O)—, —S(═O) 2 —, —CH 2 —, —OCH 2 —, —SCH 2 , —C(═O)— or —CH(OR 6 )—; Y represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a nitrile group, an amino group, —COOR 7 , —NHCOR 8 or —NHSO 2 R 9 ; E represents —C(═O)—, —CR 10 R 11 C(═O)—, —CH 2 CH 2 C(═O)— or —CH═CHC(═O)—; G represents a hydrogen atom, a hydroxy group, —SO 2 NH 2 , —COOR 3 , —CN or a tetrazol-5-yl group; and Z represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group or a methyl group.

  一种癌症疗法，包括以下公式所代表的化合物作为活性成分：其中，X代表以下任一公式所代表的基团：其中，R1和R2分别代表氢原子、羟基、三卤甲基基团、C1-C12烷氧基或烷基硫基团、(取代)C7-C11芳基氧基团或(取代)C3-C10烯基氧基团；R4和R5分别代表氢原子、卤素原子、C1-C4烷基团或C1-C4烷氧基团；A代表—O—、—S—、—S(═O)—、—S(═O)2—、—CH2—、—OCH2—、—SCH2、—C(═O)—或—CH(OR6)—；Y代表氢原子、卤素原子、硝基、腈基、氨基、—COOR7、—NHCOR8或—NHSO2R9；E代表—C(═O)—、—CR10R11C(═O)—、—CH2CH2C(═O)—或—CH═CHC(═O)—；G代表氢原子、羟基、—SO2NH2、—COOR3、—CN或氮杂四唑-5-基团；Z代表氢原子、卤素原子、硝基或甲基。
• Cancer remedy comprising anthranilic acid derivatives as active ingredient
  申请人：Tsuchiya Naoki

  公开号：US20050027008A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  A cancer remedy comprising a compound represented by the following formula as an active ingredient: wherein, X represents a group represented by either of the following formulae: wherein, R 1 and R 2 represent each a hydrogen atom, a hydroxy group, a trihalomethyl group, a C 1 -C 12 alkoxy group or alkylthio group, a (substituted) C 7 -C 11 aralkyloxy group or a (substituted) C 3 -C 10 alkenyloxy group; R 4 and R 5 represent each a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group or a C 1 -C 4 alkoxy group; A represents —O—, —S—, —S(═O)—, —S(═O) 2 —, —CH 2 —, —OCH 2 —, —SCH 2 , —C(═O)— or —CH(OR 6 )—; Y represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a nitrile group, an amino group, —COOR 7 , —NHCOR 8 or —NHSO 2 R 9− ; E represents —C(═O)—, —CR 10 R 11 C(═O)—, —CH 2 CH 2 C(═O)— or —CH═CHC(═O)—; G represents a hydrogen atom, a hydroxy group, —SO 2 NH 2 , —COOR 3 , —CN or a tetrazol- 5 -yl group; and Z represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group or a methyl group.

  一种癌症疗法，包括以下公式所表示的化合物作为活性成分： 其中，X表示以下任一公式所表示的基团： 其中，R1和R2分别表示氢原子、羟基、三卤甲基基团、C1-C12烷氧基团或烷硫基团、(取代)C7-C11芳基烷氧基团或(取代)C3-C10烯氧基团；R4和R5分别表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基团；A表示—O—、—S—、—S(═O)—、—S(═O)2—、—CH2—、—OCH2—、—SCH2、—C(═O)—或—CH(OR6)—；Y表示氢原子、卤素原子、硝基、腈基、氨基、—COOR7、—NHCOR8或—NHSO2R9−；E表示—C(═O)—、—CR10R11C(═O)—、—CH2CH2C(═O)—或—CH═CHC(═O)—；G表示氢原子、羟基、—SO2NH2、—COOR3、—CN或四氮唑-5-基团；Z表示氢原子、卤素原子、硝基或甲基基团。
• Naphthalene derivative
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US05945450A1

  公开（公告）日：1999-08-31

  Naphthalene derivatives represented by formula \x9bI!: ##STR1## (wherein A is a hydrogen atom, a hydroxy group, a C.sub.7 -C.sub.11 aralkyloxy group, or an alkoxy group composed of an oxy group and a C.sub.1 -C.sub.12 aliphatic or alicyclic, saturated or unsaturated hydrocarbon group where the allyl may be substituted with a C.sub.6 -C.sub.10 allyloxy group; Q represents O, S, CH.sub.2, O--CH.sub.2, S--CH.sub.2, CO, or CHOR.sup.1 ; L represents CO, CR.sup.2 R.sup.3 CO, CH.sub.2 CH.sub.2 CO, or CH.dbd.CHCO; D represents a hydrogen atom, NO.sub.2, NH.sub.2, CO.sub.2 R.sup.4, or a group having the following formula \x9bII!: ##STR2## (wherein G represents. a hydrogen atom, OH, SO.sub.2 NH.sub.2, CO.sub.2 R.sup.6, CN, or a tetrazol-5-yl group); E represents a hydrogen atom, OH, SO.sub.2 NH.sub.2, CO.sub.2 R.sup.5, CN, or a tetrazol-5-yl group; M represents a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.4 lower alkyl group, a nitro group, or a halogen atom; and R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are, independently each other, a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.4 lower alkyl group); pharmacologically acceptable salts thereof, or pharmacologically acceptable solvates thereof, which have, for example, an inhibitory effect on the production of IgE antibodies, and will be useful for prophylaxis and/or treatment of allergic diseases.

  化合物的化学式为\x9bI!: ##STR1## 其中A表示氢原子、羟基、C.sub.7-C.sub.11芳基甲氧基或由氧基和C.sub.1-C.sub.12脂肪或脂环烃基组成的烷氧基，其中烯丙基可能被C.sub.6-C.sub.10烯丙氧基取代；Q表示O、S、CH.sub.2、O--CH.sub.2、S--CH.sub.2、CO或CHOR.sup.1；L表示CO、CR.sup.2R.sup.3CO、CH.sub.2CH.sub.2CO或CH.dbd.CHCO；D表示氢原子、NO.sub.2、NH.sub.2、CO.sub.2R.sup.4或具有以下式\x9bII!: ##STR2## 的基团（其中G表示氢原子、OH、SO.sub.2NH.sub.2、CO.sub.2R.sup.6、CN或四唑-5-基基团）；E表示氢原子、OH、SO.sub.2NH.sub.2、CO.sub.2R.sup.5、CN或四唑-5-基基团；M表示氢原子、C.sub.1-C.sub.4低烷基、硝基或卤素原子；R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6是独立的氢原子或C.sub.1-C.sub.4低烷基。这些化合物的药物学可接受盐或药物学可接受溶剂具有例如抑制IgE抗体产生的作用，并可用于预防和/或治疗过敏性疾病。
• NAPHTHALENE DERIVATIVE
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0763523A1

  公开（公告）日：1997-03-19

  Naphthalene derivatives represented by formula [I]:    (wherein A is a hydrogen atom, a hydroxy group, a C7-C11 aralkyloxy group, or an alkoxy group composed of an oxy group and a C1-C12 aliphatic or alicyclic, saturated or unsaturated hydrocarbon group where the alkyl may be substituted with a C6-C10 allyloxy group; B represents O, S, CH2, O-CH2, S-CH2, CO, or CHOR1; C represents CO, CR2R3CO, CH2CH2CO, or CH=CHCO; D represents a hydrogen atom, NO2, NH2, CO2R4, or a group having the following formula [II]:    (wherein G represents a hydrogen atom, OH, SO2NH2, CO2R6, CN, or a tetrazol-5-yl group); E represents a hydrogen atom, OH, SO2NH2, CO2R5, CN, or a tetrazol-5-yl group; F represents a hydrogen atom, a C1-C4 lower alkyl group, a nitro group , or a halogen atom; and R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are, independently each other, a hydrogen atom or a C1-C4 lower alkyl group);    pharmacologically acceptable salts thereof, or pharmacologically acceptable solvates thereof, which have, for example, an inhibitory effect on the production of IgE antibodies, and will be useful for prophylaxis and/or treatment of allergic diseases.

  式[I]代表的萘衍生物： (其中 A 是氢原子、羟基、C7-C11 芳氧基或由氧基和 C1-C12 脂肪族或脂环族、饱和或不饱和烃基组成的烷氧基，其中烷基可被 C6-C10 烯丙氧基取代；B 代表 O、S、CH2、O-CH2、S-CH2、CO 或 CHOR1； C 代表 CO、CR2R3CO、CH2CH2CO 或 CH=CHCO； D 代表氢原子、NO2、NH2、CO2R4 或具有下式[II]的基团： (其中 G 代表氢原子、OH、SO2NH2、CO2R6、CN 或四唑-5-基团）；E 代表氢原子、OH、SO2NH2、CO2R5、CN 或四唑-5-基团；F 代表氢原子、C1-C4 低级烷基、硝基或卤素原子；以及 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 相互独立地为氢原子或 C1-C4 低级烷基）； 其药理学上可接受的盐类或其药理学上可接受的溶液，这些盐类或溶液对 IgE 抗体的产生具有抑制作用，可用于预防和/或治疗过敏性疾病。
• CANCER REMEDY COMPRISING ANTHRANILIC ACID DERIVATIVE AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP1256341A1

  公开（公告）日：2002-11-13

  A cancer remedy comprising a compound represented by the following formula as an active ingredient: wherein, X represents a group represented by either of the following formulae: wherein, R1 and R2 represent each a hydrogen atom, a hydroxy group, a trihalomethyl group, a C1-C12 alkoxy group or alkylthio group, a (substituted) C7-C11 aralkyloxy group or a (substituted) C3-C10 alkenyloxy group; R4 and R5 represent each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C4 alkyl group or a C1-C4 alkoxy group; A represents -O-, -S-, -S(=O)-, -S(=O)2-, -CH2-, -OCH2-, -SCH2, -C(=O)- or -CH(OR6)-; Y represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a nitrile group, an amino group, -COOR7, -NHCOR8 or -NHSO2R9; E represents -C(=O)-, -CR10R11C(=O)-, -CH2CH2C(=O)- or -CH=CHC(=O)-; G represents a hydrogen atom, a hydroxy group, -SO2NH2, -COOR3, -CN or a tetrazol-5-yl group; and Z represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group or a methyl group.

  一种癌症疗法，其活性成分包括下式所代表的化合物： 其中，X 代表下式中任一式所代表的基团： 其中，R1 和 R2 分别代表氢原子、羟基、三卤甲基、C1-C12 烷氧基或烷硫基、（取代的）C7-C11 芳氧基或（取代的）C3-C10 烯氧基；R4 和 R5 分别代表氢原子、卤素原子、C1-C4 烷基或 C1-C4 烷氧基； A 代表-O-、-S-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-、-CH2-、-OCH2-、-SCH2、-C(＝O)- 或-CH(OR6)-；Y 代表氢原子、卤素原子、硝基、腈基、氨基、-COOR7、-NHCOR8 或-NHSO2R9； E 代表-C(=O)-、-CR10R11C(=O)-、-CH2CH2C(=O)- 或-CH=CHC(=O)-；G 代表氢原子、羟基、-SO2NH2、-COOR3、-CN 或四唑-5-基；以及 Z 代表氢原子、卤素原子、硝基或甲基。