4-(naphthalen-2-yloxy)-benzaldehyde | 158771-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yloxy)-benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-Naphthyloxy)benzaldehyde；4-naphthalen-2-yloxybenzaldehyde
• CAS: 158771-13-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• mdl: MFCD07365216
• 分子量: 248.281
• InChiKey: DQJMCXJPJBFAKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-yloxy)-benzaldehyde 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-methyl-N-(1-(4-(naphthalen-2-yloxy)phenyl)ethyl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MUTANT IDH INHIBITORS

  摘要：

  本公开涉及一般用于治疗与突变异柠檬酸脱氢酶（mt-IDH）相关的疾病的化合物，特别是突变IDH1酶。具体地，本发明揭示了式（IA）的化合物，该化合物对突变IDH1酶表现出抑制活性。还公开了使用该化合物治疗与突变IDH1酶过度活性相关的疾病的方法。此外，还公开了其用途、药物组合物和试剂盒。

  公开号：

  US20200206233A1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(naphthalen-2-yloxy)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  天然产物新pelolide作为细胞色素bc 1复合抑制剂：作用机理和结构修饰。

  摘要：

  从天然新科科动物的深水海绵标本中分离出海洋天然产物新科植物内酯。新pelolide已被证明是线粒体呼吸链中细胞色素bc 1复合物的新型抑制剂。然而，其详细的抑制机制仍是未知的。另外，由于新鸟苷内酯的化学结构非常复杂，因此很难合成。在当前的工作中，通过结合分子对接，分子动力学模拟和分子力学泊松-玻尔兹曼表面积计算，首次确定了新去内酯的结合模式，这表明新去内酯是bc 1的Q o抑制剂。复杂的。然后，根据抑制剂-蛋白质相互作用分析的指导，进行了结构修饰，目的在于简化新pelolide的化学结构，从而合成了一系列具有更简单化学结构的新neopeltolide衍生物。计算出的新合成类似物的结合能（ΔG cal）与它们的实验结合自由能（ΔG exp）具有很好的相关性（R 2 = 0.90 ），这证实了该计算方案是可靠的。具有二苯醚片段的化合物45已成功设计并合成为最有效的候选物（IC 50（＝ 12n

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b06195

文献信息

• A family of ligand and anion dependent structurally diverse Cu(<scp>ii</scp>) Schiff-base complexes and their catalytic efficacy in an <i>O</i>-arylation reaction in ethanolic media
  作者：Tanmoy Maity、Debraj Saha、Susmita Bhunia、Paula Brandão、Soma Das、Subratanath Koner

  DOI：10.1039/c5ra14758a

  日期：——

  Catalytic O-arylation reactions have been studied by employing a variety of copper(ii) Schiff-base complexes under environmentally benign conditions.

  催化的O-芳基化反应已经通过使用各种铜（II）席夫碱配合物在环境友好条件下进行研究。
• (Aryloxy)aryl Semicarbazones and Related Compounds:  A Novel Class of Anticonvulsant Agents Possessing High Activity in the Maximal Electroshock Screen
  作者：Jonathan R. Dimmock、Ramanan N. Puthucode、Jennifer M. Smith、Mark Hetherington、J. Wilson Quail、Uma Pugazhenthi、Terry Lechler、James P. Stables

  DOI：10.1021/jm9603025

  日期：1996.1.1

  A number of (aryloxy)aryl semicarbazones and related compounds were synthesized and evaluated for anticonvulsant activities. After intraperitoneal injection to mice, the semicarbazones were examined in the maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ), and neurotoxicity (NT) screens. The results indicated that greater protection was obtained in the MES test than the scPTZ screen

  合成了许多（芳氧基）芳基半咔唑酮和相关化合物，并评估了其抗惊厥活性。腹膜内注射给小鼠后，在最大电击（MES），皮下戊四氮（scPTZ）和神经毒性（NT）筛查中检查了氨基脲。结果表明，MES测试比scPTZ屏幕获得了更大的保护。对大约三分之一的化合物进行定量后，发现平均保护指数（PI，即TD50 / ED50）约为9。口服给予大鼠后，许多化合物在MES筛查中表现出显着的效力（1-5 mg的ED50） / kg），同时具有很高的保护指数。实际上，一半以上的化合物的PI值均大于100，而其中两种化合物的PI值均超过300。口服给予大鼠后，该化合物在scPTZ和NT筛选中基本无活性。与三种参考临床使用药物相比，各种化合物在小鼠腹膜内和大鼠口服筛查中显示出更高的效价和PI值。产生的数据支持结合位点假说。定量的构效关系表明了许多物理化学参数，这些参数有助于MES筛查中的活性。五个化合物的X射线晶体学分
• Design, synthesis and potential 6 Hz psychomotor seizure test activity of some novel 2-(substituted)-3-{[substituted]amino}quinazolin-4(3H)-one
  作者：Praveen Kumar、Birendra Shrivastava、Surendra N. Pandeya、James P. Stables

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.009

  日期：2011.4

  Thirty new 2-(substituted)-3-[substituted]amino}quinazolin-4(3H)-one were designed and synthesized keeping in view the structural requirement of pharmacophore and evaluated for anticonvulsant activity and neurotoxicity. The anticonvulsant activity of the titled compounds was assessed using the 6 Hz psychomotor seizure test. The most active compound of the series was 3-((E)-[3-(4-chloro-3-methylp

  考虑到药效团的结构要求，设计并合成了三十种新的2-（取代的）-3-[取代的]氨基}喹唑啉-4（3 H）-1 ，并评价了其抗惊厥活性和神经毒性。使用6Hz精神运动性癫痫发作测试评估标题化合物的抗惊厥活性。该系列中活性最高的化合物是3-（（E）-[3-（4-氯-3-甲基苯氧基）苯基]亚甲基}氨基）-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-一个PhQZ 7在小鼠中以100 mg / kg的剂量显示100％的保护（4/4，0.5 h）和75％的保护（3/4，0.25 h）。进行了计算研究，以计算药效团模式和预测药代动力学特性。在基于Lamarckian遗传算法的灵活对接研究中，标题化合物还具有与癫痫分子靶标（例如谷氨酸，GABA（A）δ和GABA（A）α-1受体）的良好结合特性。
• Computational Study and Synthesis of a New Class of Anticonvulsants with 6 Hz Psychomotor Seizure Test Activity: 2-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)- N'-[substituted]-acetohydrazides
  作者：Praveen Kumar、Laxmi Tripathi

  DOI：10.2174/1573406416666201106111110

  日期：2021.12

  Background: About 50 million epileptic cases worldwide and 12 million in India are reported. Currently, available drugs yield adequate control of seizure in 60-70% of patients and show many toxic effects. These actualities provoked the search for novel, more efficacious and safer anticonvulsants. Objective: The concatenation of 2-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)-N'-[substituted]-acetohydrazides SA 1- 10 was

  背景：据报道，全世界约有 5000 万癫痫病例，印度有 1200 万癫痫病例。目前，可用药物对 60-70% 的患者的癫痫发作产生足够的控制，并显示出许多毒性作用。这些现实促使人们寻找新的、更有效和更安全的抗惊厥药。 目的：通过分子杂交设计2-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)-N'-[取代]-乙酰肼SA 1-10的串联化合物，通过计算研究优化并合成，以获得原型强效抗惊厥分子对部分性癫痫发作特别有效。 方法：进行计算研究以计算标题化合物与癫痫分子靶标的药效设计、药代动力学参数的预测和对接评分。抗惊厥活性由 6 Hz 精神运动性癫痫试验确定。使用 Rotarod 试验评估显示神经毒性的最小运动损伤。 结果：标题化合物具有药效团不可或缺的元素，并在对接研究中显示出与癫痫分子靶标的良好结合亲和力，如 GABA (A) α-1 & δ 受体、谷氨酸受体、Na+/H+ 交换剂和 GABA-氨基转移酶。最有效的串联化合物是
• Design, synthesis, and anticonvulsant evaluation of some novel 1, 3 benzothiazol-2-yl hydrazones/acetohydrazones
  作者：Praveen Kumar、Birendra Shrivastava、Surendra N. Pandeya、Laxmi Tripathi、James P. Stables

  DOI：10.1007/s00044-011-9768-0

  日期：2012.9

  2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-N′-(substituted)acetohydrazide were designed and synthesized keeping in view the structural requirement of pharmacophore and evaluated for anticonvulsant activity and neurotoxicity. The anticonvulsant activity of the titled compounds was assessed using the 6 Hz psychomotor seizure test. The most active compound of the series was 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-N′-[4

  设计并合成了一系列的2- [2-（取代）肼基] -1,3-苯并噻唑和2-（1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基）-N '-（取代）乙酰肼。药效团的要求并评估其抗惊厥活性和神经毒性。使用6Hz精神运动性癫痫发作测试评估标题化合物的抗惊厥活性。该系列中活性最高的化合物是2-（1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基）-N '-[4-（4-溴苯氧基）亚苄基]乙酰肼BT 15，以100 mg / kg的剂量在小鼠中显示出75％的保护（3 / 4，1.0小时）和50％的保护（2 / 4，0.5小时）。进行了计算研究，以计算药效团模式和预测药代动力学特性。在基于Lamarckian遗传算法的灵活对接研究中，标题化合物还具有与癫痫分子靶标（例如GABA（A）alpha-1，谷氨酸，GABA（A）delta受体和Na / H交换子）的良好结合特性。