8-Hydroxy-2-methylquinoline-5,7-dicarboxylic acid | 850884-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Hydroxy-2-methylquinoline-5,7-dicarboxylic acid
• CAS: 850884-07-0
• 化学式: C₁₂H₉NO₅
• 分子量: 247.207
• InChiKey: FSJCDAGMIXFKOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 、 8-Hydroxy-2-methylquinoline-5,7-dicarboxylic acid 在 乙酸酐 、 吡啶 、 水 作用下， 生成 8-hydroxy-2-[2-[(3,4-dihydroxy-phenyl)ethenyl]]5,7-quinoline dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  In Vitro Activities of New 2-Substituted Quinolines against Leishmania donovani

  摘要：

  摘要 对一系列 9 种喹啉类和 18 种苯乙烯喹啉类药物的 体外 抗利什曼病活性和细胞毒性。7-aroylstyrylquinoline 支架似乎是最有前途的支架，其中最有趣的化合物是 No.35号化合物显示出50%的抑制浓度（IC 50 ）为 1.2 μM，选择性指数值为 121.5。与参考化合物米替福新和西他马喹相比，35 号化合物的活性分别提高了 10 倍和 8 倍，选择性指数分别提高了 607 倍和 60 倍。

  DOI：

  10.1128/aac.01299-10
• 作为产物：
  描述：

  Dibenzyl 2-methyl-8-phenylmethoxyquinoline-5,7-dicarboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到8-Hydroxy-2-methylquinoline-5,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基喹啉类的HIV-1复制抑制剂：在喹啉C-5位置引入一个额外的羧基

  摘要：

  已经合成了苯乙烯基喹啉类的HIV-1复制抑制剂的新型变体，其在喹啉的C-5位带有一个额外的酸基或一个丙酸部分。关键步骤包括Heck反应和5-卤代喹哪啶衍生物的钯催化的羰基化反应。这些化合物表现出增强的抗整合酶效力和显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.033