Dibenzyl 2-methyl-8-phenylmethoxyquinoline-5,7-dicarboxylate | 850884-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dibenzyl 2-methyl-8-phenylmethoxyquinoline-5,7-dicarboxylate
• 英文别名: dibenzyl 2-methyl-8-phenylmethoxyquinoline-5,7-dicarboxylate
• CAS: 850884-09-2
• 化学式: C₃₃H₂₇NO₅
• 分子量: 517.581
• InChiKey: YLXVWPWGUNGTFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dibenzyl 2-methyl-8-phenylmethoxyquinoline-5,7-dicarboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到8-Hydroxy-2-methylquinoline-5,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基喹啉类的HIV-1复制抑制剂：在喹啉C-5位置引入一个额外的羧基

  摘要：

  已经合成了苯乙烯基喹啉类的HIV-1复制抑制剂的新型变体，其在喹啉的C-5位带有一个额外的酸基或一个丙酸部分。关键步骤包括Heck反应和5-卤代喹哪啶衍生物的钯催化的羰基化反应。这些化合物表现出增强的抗整合酶效力和显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.033
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-8-hydroxy-5-quinoline carboxylic acid 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 15.0~70.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 Dibenzyl 2-methyl-8-phenylmethoxyquinoline-5,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基喹啉类的HIV-1复制抑制剂：在喹啉C-5位置引入一个额外的羧基

  摘要：

  已经合成了苯乙烯基喹啉类的HIV-1复制抑制剂的新型变体，其在喹啉的C-5位带有一个额外的酸基或一个丙酸部分。关键步骤包括Heck反应和5-卤代喹哪啶衍生物的钯催化的羰基化反应。这些化合物表现出增强的抗整合酶效力和显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.033

文献信息

• HIV-1 replication inhibitors of the styrylquinoline class: introduction of an additional carboxyl group at the C-5 position of the quinoline
  作者：Fatima Zouhiri、Michèle Danet、Christophe Bénard、Marie Normand-Bayle、Jean-François Mouscadet、Hervé Leh、Claire Marie Thomas、Gladys Mbemba、Jean d’Angelo、Didier Desmaële

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.033

  日期：2005.3

  Novel variants of HIV-1 replication inhibitors of the styrylquinoline class, bearing an additional acid group or a propenoic acid moiety at the C-5 position of the quinoline have been synthesized. Key steps included Heck reaction and palladium catalyzed carbonylation reaction of 5-haloquinaldine derivatives. These compounds exhibited reinforced anti-integrase potency and significant antiviral activities

  已经合成了苯乙烯基喹啉类的HIV-1复制抑制剂的新型变体，其在喹啉的C-5位带有一个额外的酸基或一个丙酸部分。关键步骤包括Heck反应和5-卤代喹哪啶衍生物的钯催化的羰基化反应。这些化合物表现出增强的抗整合酶效力和显着的抗病毒活性。