1-[(2S,3S,4R,4aR,5aR,9R,10aS,11aR)-3,4-Bis-benzyloxy-9-(2-hydroxy-ethyl)-7-triethylsilanyl-2,3,4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-2-yl]-propan-2-one | 440339-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2S,3S,4R,4aR,5aR,9R,10aS,11aR)-3,4-Bis-benzyloxy-9-(2-hydroxy-ethyl)-7-triethylsilanyl-2,3,4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-2-yl]-propan-2-one
• CAS: 440339-80-0
• 化学式: C₃₇H₅₂O₇Si
• 分子量: 636.901
• InChiKey: NTIVJUMSGQRHGW-YEZWZCOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  701.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S,3S,4R,4aR,5aR,9R,10aS,11aR)-3,4-Bis-benzyloxy-9-(2-hydroxy-ethyl)-7-triethylsilanyl-2,3,4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-2-yl]-propan-2-one 在 jones' reagent 、 三氟化硼乙醚 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,3R,4R,5S,6S,8R,10S,12R,13R)-6-[(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)methyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-12-prop-2-ynyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadec-14-en-13-ol
  参考文献：
  名称：

  使用乙炔钴配合物和乙烯基硅烷策略合成雪茄毒素1B的BCD环

  摘要：

  具有高立体选择性的三环BCD环段的合成已从针对合成瓜瓜毒素1B左侧部分的糖衍生物开始。合成过程中的中心反应是：（i）由乙炔钴络合物介导的醚环形成；（ii）内乙炔钴络合物与乙烯基硅烷的分解；以及（iii）环氧硅烷开环成烯丙醇的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00044-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 dicobalt octacarbonyl 、 Amberlyst-15E 、 硫酸 、 水 、 碘 、 氧气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 466.5h， 生成 1-[(2S,3S,4R,4aR,5aR,9R,10aS,11aR)-3,4-Bis-benzyloxy-9-(2-hydroxy-ethyl)-7-triethylsilanyl-2,3,4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-2-yl]-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用乙炔钴配合物和乙烯基硅烷策略合成雪茄毒素1B的BCD环

  摘要：

  具有高立体选择性的三环BCD环段的合成已从针对合成瓜瓜毒素1B左侧部分的糖衍生物开始。合成过程中的中心反应是：（i）由乙炔钴络合物介导的醚环形成；（ii）内乙炔钴络合物与乙烯基硅烷的分解；以及（iii）环氧硅烷开环成烯丙醇的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00044-3