(S)-2-(4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-enyl)-1,3-dioxolane | 26607-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-(4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-enyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[(4S)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 26607-23-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: NLJONZHBAFEYSN-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-enyl)-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 反应 5.08h， 生成 4-[(2,2-dideuterio-1-methyl)ethenyl]-1-cyclohexene-1-carboxaldehydeethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  氘标记紫苏醇和双 C-13 和氘标记紫苏酸（d-柠檬烯的主要代谢物）的合成

  摘要：

  双 C-13 和氘标记紫苏酸，[(1,1-dideuterio-1-13C-2-methyl)ethenyl]-1-环己烯-1-羧酸 (6) 和氘代紫苏醇，[(2,2 -双氘代-1-甲基）乙烯基]-1-氘代羟甲基-1-环己烯（9）由市售的（4S）-（-）-紫苏醛（1）合成。化合物 1 首先用乙二醇保护得到亚乙基缩酮，然后用 OsO4/NalO4 氧化以裂解末端双键，得到关键中间体酮，4-乙酰基-1-环己烯-1-甲醛缩酮 (3)。然后通过与制备的 Ph3P13CD3l 或 Ph3PCD3l 的 Wittig 反应将 3 转化为标记的紫苏醛，然后去保护得到标记的紫苏醛，[(2,2-dideuterio-2-13C-1-甲基) 乙烯基]-1-环己烯-1 - 甲醛 (5) 或 [(2, 2-dideuterio-1-methyl)ethenyl]-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199705)39:5<369::aid-jlcr983>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(三甲基硅氧基)乙烷 、 (S)-(-)-紫苏醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(S)-2-(4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-enyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  General scope of 1,3-dioxolanation of .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes with 1,2-bis(trimethylsilyloxy)ethane and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a006

文献信息

• Synthesis and conformational studies of chiral meso-(α,β-unsaturated)-porphyrins
  作者：Alexandra Fateeva、Adrian Calborean、Jacques Pécaut、Pascale Maldivi、Jean-Claude Marchon、Lionel Dubois

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.009

  日期：2008.11

  describe a method to improve the yield and the kinetics of the difficult syntheses of α,β-unsaturated porphyrins, which enabled us to obtain a new chiral porphyrin derived from (S)-(−)-perillaldehyde in a 6% yield. Variable temperature NMR experiments on the free base, the zinc(II) and the nickel(II) complexes showed that two distinct and consecutive dynamic processes linked with the meso substituents

  我们描述了一种提高产量和困难合成α，β-不饱和卟啉的动力学的方法，该方法使我们能够以6％的产率获得衍生自（S）-（-）-紫苏醛的新手性卟啉。在游离碱，锌（II）和镍（II）配合物上进行的可变温度NMR实验表明，发生了与介孔取代基旋转相关的两个不同且连续的动力学过程。这些过程可以分析为随温度变化而形成的构象异构体。更高的值被发现为所述取代基的转动自由能（通过可变温度测量1相比，这些其它等效卟啉的1 H NMR）等内消旋四苯基卟啉或内消旋-四环己基卟啉。
• An Efficient Method for the Acetalization of .alpha.,.beta.-Unsaturated Aldehydes
  作者：Ta-Jung Lu、Jyh-Ferng Yang、Lij-Jyi Sheu

  DOI：10.1021/jo00114a055

  日期：1995.5
• Regioselective Semihydrogenation of Dienes
  作者：Thomas J. A. Graham、Thomas H. Poole、Charles N. Reese、Brian C. Goess

  DOI：10.1021/jo200262r

  日期：2011.5.20

  A one-pot, three-step strategy for the regioselective semihydrogenation of dienes is described. This procedure uses 9-BBN-H as a temporary protective group for alkenes. Yields range from 55% to 95%, and the reaction is tolerant of a variety of common functional groups. Additionally, the final elimination step of the sequence can be replaced with a peroxide-mediated alkylborane oxidation, generating regioselectively semihydrogenated product alcohols.