[(1R,2S,5R,8S,9S)-1-(2-bromo-4-prop-2-enylphenoxy)-4,4,8-trimethyl-9-tricyclo[6.3.1.02,5]dodecanyl] acetate | 1213270-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,5R,8S,9S)-1-(2-bromo-4-prop-2-enylphenoxy)-4,4,8-trimethyl-9-tricyclo[6.3.1.02,5]dodecanyl] acetate
• CAS: 1213270-05-3
• 化学式: C₂₆H₃₅BrO₃
• 分子量: 475.466
• InChiKey: ALVMRWKKQKYMMA-MEKVBUCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl diethylcarbamate 、 [(1R,2S,5R,8S,9S)-1-(2-bromo-4-prop-2-enylphenoxy)-4,4,8-trimethyl-9-tricyclo[6.3.1.02,5]dodecanyl] acetate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(1R,2S,5R,8S,9S)-1-((5,5'-diallyl-2'-((diethylcarbamoyl)oxy)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)oxy)-4,4,8-trimethyltricyclo[6.3.1.02,5]dodecan-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Neuronal growth promoting sesquiterpene–neolignans; syntheses and biological studies

  摘要：

  使用能促进神经元生长的小分子是再生科学的一种前景广阔的方法。根据这一思路，我们开发了天然产物卡利叶马钱子醇和氯凡马钱子醇的短合成或模块化合成，这些小分子之前已被证明能促进神经元生长并诱导胆碱乙酰转移酶活性。假定的生物合成途径可能导致这些分子在自然界中的组装，这些途径为实验室合成提供了指导，使这两种天然产物的制备只需两个步骤。通过合成这两种化合物的单一对映体，我们研究了氯凡马诺醇促进胚胎海马和大脑皮层神经元生长的能力。研究表明，氯凡诺洛尔是一种有效的神经营养剂，在 10 nM 的浓度下就能促进神经元的生长。

  DOI：

  10.1039/c1ob06363d
• 作为产物：
  描述：

  Caryophyllene oxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 三甲基铝 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 [(1R,2S,5R,8S,9S)-1-(2-bromo-4-prop-2-enylphenoxy)-4,4,8-trimethyl-9-tricyclo[6.3.1.02,5]dodecanyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Neuronal growth promoting sesquiterpene–neolignans; syntheses and biological studies

  摘要：

  使用能促进神经元生长的小分子是再生科学的一种前景广阔的方法。根据这一思路，我们开发了天然产物卡利叶马钱子醇和氯凡马钱子醇的短合成或模块化合成，这些小分子之前已被证明能促进神经元生长并诱导胆碱乙酰转移酶活性。假定的生物合成途径可能导致这些分子在自然界中的组装，这些途径为实验室合成提供了指导，使这两种天然产物的制备只需两个步骤。通过合成这两种化合物的单一对映体，我们研究了氯凡马诺醇促进胚胎海马和大脑皮层神经元生长的能力。研究表明，氯凡诺洛尔是一种有效的神经营养剂，在 10 nM 的浓度下就能促进神经元的生长。

  DOI：

  10.1039/c1ob06363d

文献信息

• Biomimetic Syntheses of the Neurotrophic Natural Products Caryolanemagnolol and Clovanemagnolol
  作者：Xu Cheng、Nicole L. Harzdorf、Travis Shaw、Dionicio Siegel

  DOI：10.1021/ol100214x

  日期：2010.3.19

  Separate short and modular syntheses of the isomeric natural products caryolanemagnolol and clovanemagnolol have been achieved starting from commercially available (-)-caryophyllene. The postulated biosynthetic pathways guided the syntheses of the neuro regenerative small molecules allowing their assembly in as few as two steps.