(3S,5R)-5-(t-butyldimethylsilyl)oxy-9-(4-methoxybenzyl)oxynona-1-en-7-yn-3-ol | 162131-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-5-(t-butyldimethylsilyl)oxy-9-(4-methoxybenzyl)oxynona-1-en-7-yn-3-ol
• 英文别名: (3S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]non-1-en-7-yn-3-ol
• CAS: 162131-86-4
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄Si
• 分子量: 404.622
• InChiKey: ZWEJWUHBVQHAEO-IFMALSPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-5-(t-butyldimethylsilyl)oxy-9-(4-methoxybenzyl)oxynona-1-en-7-yn-3-ol 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 [3S-(1Z,3α,5β)]-2-[3,5-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-methylenecyclohexylidene]ethanol
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3及其类似物通往关键A环合成子的有效途径

  摘要：

  利用R -（-）-表氯醇和钯（O）催化的分子内双炔丙基化作用，开发了一种高效且高度立体选择性的路线，该路线从R -（-）-表氯醇到罗氏A环合成子的1α，25-二羟基维生素D 3关键步骤是ω-乙烯基-（Z）-碘烯烃的Heck型反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89344-3
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-甲基苯基炔丙基醚 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 红铝 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 113.5h， 生成 (3S,5R)-5-(t-butyldimethylsilyl)oxy-9-(4-methoxybenzyl)oxynona-1-en-7-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3及其类似物通往关键A环合成子的有效途径

  摘要：

  利用R -（-）-表氯醇和钯（O）催化的分子内双炔丙基化作用，开发了一种高效且高度立体选择性的路线，该路线从R -（-）-表氯醇到罗氏A环合成子的1α，25-二羟基维生素D 3关键步骤是ω-乙烯基-（Z）-碘烯烃的Heck型反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89344-3